3-nitro-5H-pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide | 1327160-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-nitro-5H-pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: 3-nitropyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide
• CAS: 1327160-82-6
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₄S
• 分子量: 277.26
• InChiKey: GASMNTMXSDCMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-氟-5-硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-nitro-5H-pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一锅法，无催化方法制备1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  邻卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶和am的缩合可以在温和的非催化条件下以几乎定量的产率得到相应的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。成功的一锅环化取决于三个因素：（i）邻卤素的性质，（ii）苯环取代基的电子特性，以及（iii）unit单元周围的空间负荷。ø -Fluorobenzenesulfonyl氯化物轴承methylcarboxyl-或硝基的基团和ö氯代和ö带有硝基的-溴苯磺酰氯具有足够的反应性，可以在一锅底碱促进的反应中得到所需的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物。在所有其他情况下，分离开链磺酰化am中间体。后者在碳酸钾存在下或在添加铜（I）催化剂时转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.063

文献信息

• 2-Halobenzenesulfonyl chlorides in the synthesis of pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide derivatives
  作者：R. M. Shlenev、S. I. Filimonov、A. V. Tarasov、A. S. Danilova、P. A. Agat’ev、S. A. Ivanovskii

  DOI：10.1007/s11172-016-1518-5

  日期：2016.7

  A number of new functional derivatives of pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide was obtained based on the reactions of 2-halobenzenesulfonyl chlorides with 2-aminopyridine derivatives. A quantitative criterion for the evaluation of a possibility for the reaction to proceed under noncatalytic conditions depending on the type of halogen and substituents in the starting compounds was suggested

  基于2-卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶衍生物的反应，获得了许多吡啶并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物的新功能衍生物。提出了评价反应在非催化条件下进行的可能性的定量标准，这取决于起始化合物中卤素和取代基的类型。