(3S,4R,5S)-3-acetoxy-4-[(acetyl)(tosyl)amino]-5-[(1S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enyl]tetrahydrofuran-2-one | 1141897-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-acetoxy-4-[(acetyl)(tosyl)amino]-5-[(1S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enyl]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: [(3S,4R,5S)-4-[acetyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-enyl]-2-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1141897-53-1
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₈SSi
• 分子量: 663.864
• InChiKey: KREUNDREPHWSHT-FWGCVNADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (3S,4R,5S)-3-acetoxy-4-[(acetyl)(tosyl)amino]-5-[(1S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enyl]tetrahydrofuran-2-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到(3S,4R,5S)-3-acetoxy-5-[(1S,3E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-phenylbut-3-enyl]-4-(tosylamino)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aziridino-γ-内酯方法学对保护的等价物 APTO、微硬皮素 C 和 D 的 β-氨基酸片段进行对映特异性合成

  摘要：

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801000
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4-[(1S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enyl]-6-(3',4'-dimethoxybenzyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 乙酸酐 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(3S,4R,5S)-3-acetoxy-4-[(acetyl)(tosyl)amino]-5-[(1S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-3-enyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aziridino-γ-内酯方法学对保护的等价物 APTO、微硬皮素 C 和 D 的 β-氨基酸片段进行对映特异性合成

  摘要：

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801000