methyl (S,E)-(3-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)allyl)(tosyl)carbamate | 1176891-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S,E)-(3-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)allyl)(tosyl)carbamate
• 英文别名: (S,E)-methyl 3-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)allyl(tosyl)carbamate
• CAS: 1176891-08-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆S
• 分子量: 417.483
• InChiKey: GRTWBUGUMHYEDF-GNAXCBTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4-allylphenoxy)methyl)oxirane 、 甲苯磺酰氨基甲酸甲酯 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 2,5-二甲基-对苯醌 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到methyl (S,E)-(3-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)allyl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  有氧线性烯丙基 C–H 胺化：克服苯醌抑制

  摘要：

  据报道，在钯(II)/双亚砜/布朗斯台德碱催化下，发生了有效的需氧线性烯丙基 CH 胺化反应。该反应在制备、操作简单的条件（1 当量烯烃、1 atm O2 或空气）下进行，减少了 Pd(II)/双亚砜催化剂的负载量，同时比采用化学计量苯醌 (BQ) 作为催化剂的系统提供更高的周转率和产品收率。终端氧化剂。Pd(II)/BQ π-酸性相互作用已在各种催化过程中被调用，并且通常被认为有利于促进还原官能化。然而，当不需要这种用于功能化的亲电激活时，高浓度的 BQ 可能会与关键配体（双亚砜）的结合竞争并抑制催化。动力学研究揭示了反应速率与 BQ 浓度之间的反比关系，表明 BQ 充当 Pd(II) 的配体，从而对催化产生抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11294