2-(5-bromopentyl)-2-methyl-[1,3]dithiolane | 916585-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(5-bromopentyl)-2-methyl-[1,3]dithiolane
• CAS: 916585-13-2
• 化学式: C₉H₁₇BrS₂
• 分子量: 269.27
• InChiKey: RDSZDRWACOXMSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)-2-methyl-[1,3]dithiolane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.62h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-Achmatowicz 氧化重排在立体选择性合成决明和牛豆生物碱家族中的应用

  摘要：

  决明和Prosopis物种的顺式 -2-甲基-6-取代的哌啶-3-醇生物碱很容易通过结合氮杂-Achmatowicz 氧化重排和二氢吡啶酮还原，然后将立体选择性烯丙基硅烷加成到N-磺酰亚胺离子上来制备。还原反应的立体化学结果可归因于假轴取向的2,6-取代基和赤道接近的氢化物试剂之间的空间位阻，这解释了通过氢化物的轴向接近而排他地形成顺式醇。通过催化还原除去( E )-甲基-戊-3-烯酸酯侧链中存在的不饱和度，并将剩余的酯基转化为相应的Weinreb's酰胺。该关键中间体用于合成阿齐米酸、脱氧卡辛、酪氨酸和香料。( S )-N-甲苯磺酰氨基呋喃16的简便制备及其向手性 Achmatowicz 氧化产物18 的转化提供了这些生物碱的正式手性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0616714
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(5-bromopentyl)-2-methyl-[1,3]dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Aza-Achmatowicz 氧化重排在立体选择性合成决明和牛豆生物碱家族中的应用

  摘要：

  决明和Prosopis物种的顺式 -2-甲基-6-取代的哌啶-3-醇生物碱很容易通过结合氮杂-Achmatowicz 氧化重排和二氢吡啶酮还原，然后将立体选择性烯丙基硅烷加成到N-磺酰亚胺离子上来制备。还原反应的立体化学结果可归因于假轴取向的2,6-取代基和赤道接近的氢化物试剂之间的空间位阻，这解释了通过氢化物的轴向接近而排他地形成顺式醇。通过催化还原除去( E )-甲基-戊-3-烯酸酯侧链中存在的不饱和度，并将剩余的酯基转化为相应的Weinreb's酰胺。该关键中间体用于合成阿齐米酸、脱氧卡辛、酪氨酸和香料。( S )-N-甲苯磺酰氨基呋喃16的简便制备及其向手性 Achmatowicz 氧化产物18 的转化提供了这些生物碱的正式手性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0616714