3-nitro-N-(prop-2-ynyl)aniline | 22774-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(prop-2-ynyl)aniline
• 英文别名: 3-nitro-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 22774-68-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: KRKVWLXOROAEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  328.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(prop-2-ynyl)aniline 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 反应 0.08h， 生成 5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  微波辅助条件下由芳族硼酸，氨水和炔丙基溴一锅法合成N-芳基炔丙基胺

  摘要：

  摘要在微波辅助条件下，由芳族硼酸，氨水和炔丙基溴容易地一锅合成N-芳基炔丙基胺。该反应可通过两步程序在总共10分钟内顺利完成，包括铜催化的芳香族硼酸与氨水的偶联以及随后的炔丙基溴的炔丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.011
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 3-nitro-N-(prop-2-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助条件下由芳族硼酸，氨水和炔丙基溴一锅法合成N-芳基炔丙基胺

  摘要：

  摘要在微波辅助条件下，由芳族硼酸，氨水和炔丙基溴容易地一锅合成N-芳基炔丙基胺。该反应可通过两步程序在总共10分钟内顺利完成，包括铜催化的芳香族硼酸与氨水的偶联以及随后的炔丙基溴的炔丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.011

文献信息

• Synthesis of Substituted 3-Indolylimines and Indole-3-carboxaldehydes by Rhodium(II)-Catalyzed Annulation
  作者：Basker Rajagopal、Chih-Hung Chou、Ching-Cheng Chung、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/ol501618z

  日期：2014.7.18

  3-indolylimines from N-propargylanilines through Rh(II)-catalyzed denitrogenative annulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. Further combined with hydrolysis or reduction, a one-pot method is developed to enable the direct incorporation of an imine, aldehyde, or amine group into an indole system from an alkyne. A variety of substituted 3-indolylimines, indole-3-carboxaldehydes, and 3-Indolylmethanamines are

  提出了一种有效的Cu / Rh催化方法，该方法通过Rh（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮环化反应，由N-炔丙基苯胺合成3-吲哚基亚胺。进一步与水解或还原相结合，开发了一种一锅法，可将亚胺，醛或胺基团直接从炔烃引入吲哚体系。以高收率合成了多种取代的3-吲哚基亚胺，吲哚-3-羧醛和3-吲哚基甲胺。
• Synthesis of β-Hydroxyphosphonate and 1,2-Dihydroxy Acyclic Nucleoside Analogs via 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy
  作者：M. Ganesan、K. M. Muraleedharan

  DOI：10.1080/15257771003597709

  日期：2010.2.26

  A convenient synthetic approach toward nucleoside analogs where β-hydroxyphosphonate- or 1,2-dihydroxy units are connected to the nucleic acid base through a triazole spacer is discussed.

  讨论了一种方便的核苷类似物合成方法，其中 β-羟基膦酸酯或 1,2-二羟基单元通过三唑间隔物连接到核酸碱基。
• Stereospecific Ring Opening and Cycloisomerization of Aziridines with Propargylamines: Synthesis of Functionalized Piperazines and Tetrahydropyrazines
  作者：Bijay Ketan Das、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01723

  日期：2018.8.3

  Stereospecific Cu-catalyzed nucleophilic ring opening of N-sulfonylaziridines with propargylamines and subsequent hydroamination afford piperazines, which leads to double-bond isomerization to furnish tetrahydropyrazines. Optically active aziridines can be cross-coupled with high enantiomeric purities (>98% ee).

  N-磺酰基氮丙啶与炔丙基胺的立体特异性Cu催化亲核开环和随后的加氢胺化反应得到哌嗪，其导致双键异构化以提供四氢吡嗪。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 98％ee）交叉偶联。
• Efficient synthesis of new antiproliferative steroidal hybrids using the molecular hybridization approach
  作者：Bin Yu、Ping-Ping Qi、Xiao-Jing Shi、Ruilei Huang、Hao Guo、Yi-Chao Zheng、De-Quan Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.024

  日期：2016.7

  18 μM). Docking studies showed that compound 12g formed interactions with surrounding amino acid residues and the steroid nucleus occupied the tubular hydrophobic cavity of the active site. Compounds 13–18 represented weak to moderate activity against the tested cancer cell lines. The steroidal dimer 20 and the structurally simplified non-steroidal dimer 21 were found to be devoid of the inhibitory activity

  使用分子杂交方法合成了具有不同末端生物活性支架的一系列甾体杂种，并使用MTT分析进一步评估了它们对几种不同来源的癌细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，具有末端iSAtin基序的化合物12a-h对SH-SY5Y细胞非常敏感，从而在体外发挥了有效的生长抑制作用。这种选择性可能归因于LSD1失活（IC 50  = 3.18μM）。此外，我们还发现，通过SARs研究，在靛红核心的7位上的氯原子对活性是有益的。在该系列中，化合物12g表现出最佳的抑制活性（IC 50 对SH-SY5Y细胞= 4.06μM），与5-FU相当。化合物12g在G2 / M期阻止细胞周期，诱导凋亡并伴随线粒体膜电位降低，并有效抑制LSD1（IC 50  = 3.18μM）。对接研究表明，化合物12g与周围的氨基酸残基形成相互作用，类固醇核占据了活性位点的管状疏水腔。化合物13-18对被测癌细胞系的活性较弱至中等。发现类固醇二聚
• Synthesis and Biological Evaluation of Coumarin-Linked 4-Anilinomethyl-1,2,3-Triazoles as Potent Inhibitors of Carbonic Anhydrases IX and XIII Involved in Tumorigenesis
  作者：Pavitra S. Thacker、Prerna L. Tiwari、Andrea Angeli、Danaboina Srikanth、Baijayantimala Swain、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/metabo11040225

  日期：——

  synthesized via a molecular hybridization approach, through carbon C-6 of the coumarin moiety. The synthesized compounds were evaluated for their inhibition of carbonic anhydrase (CA) isoforms I, II, IX and XIII. CAs IX and XIII were selectively inhibited over the off-target isoforms I and II. The best inhibitory profiles against CA IX were shown by compounds 6a, 6e and 6f (Ki < 50 nM), with compound 6e displaying

  通过分子杂交方法，通过香豆素部分的碳C-6合成了一系列香豆素连接的4-苯胺基甲基-1,2,3-三唑（6a - t）。评价合成的化合物对碳酸酐酶（CA）同工型I，II，IX和XIII的抑制作用。CAs IX和XIII被选择性地抑制了脱靶同工型I和II。化合物6a，6e和6f（K i <50 nM）显示出对CA IX的最佳抑制特性，其中化合物6e显示出最佳抑制，K i值为36.3 nM。化合物6a，6b，6j，6o和6q对CA XIII表现出最佳的抑制特性（K i <100 nM）。可以进一步探索这些化合物以发现有效和有效的CA IX和CA XIII抑制剂。