(1R,3S,5R)-5-[(2-Guanidino-ethyl)-methyl-carbamoyl]-1,3,5-trimethyl-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 157610-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5R)-5-[(2-Guanidino-ethyl)-methyl-carbamoyl]-1,3,5-trimethyl-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 157610-00-9
• 化学式: C₂₀H₃₆N₄O₅
• 分子量: 412.53
• InChiKey: QBGGTEJBANNWRZ-ACDBMABISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-5-[(2-Guanidino-ethyl)-methyl-carbamoyl]-1,3,5-trimethyl-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 以85%的产率得到Kemp's triacid 2-N-methylaminoethylguanidine amide
  参考文献：
  名称：

  Active site of bacteriorhodopsin. FTIR and 1H NMR studies using a model molecule

  摘要：

  我们获得了坎普三酸（全顺式-1,3,5-三甲基环己烷-1,3,5-三羧酸）的 2-N-甲基氨基乙基胍酰胺 4，作为细菌眼色素活性位点的模型物质。化合物 4 是由坎普三酸三乙酯 1 通过三个反应合成的。化合物 4 及其与 4-甲基酚酸四丁基铵的复合物在乙腈溶液中通过傅里叶变换红外光谱和 1H NMR 光谱进行了研究。化合物 4 形成了两种类型的氢键：一种是 CO2H⋯N⇌CO-2⋯H+N 键。在这种情况下，供体是两个羧酸基团之一，受体是胍基。该键存在双最小质子势，因此质子极化性较大。质子化的胍基（质子供体基团）和另一个羧基的羰基 O 原子间形成的第二个 NH⋯OC 氢键是不对称的。质子位于胍残基上。如果在化合物 4 的溶液中加入一个苯酚分子，情况就会发生巨大变化。在苯酚基团和胍基团之间形成了一个具有较大质子极化性的 PhOH⋯N⇌PhO-⋯H+N 键。可极化的羧酸-胍氢键被打破，胍和羧酸 O 原子间的不对称 NH⋯O 键变得更强。利用该模型获得的结果与早先利用细菌眼底蛋白获得的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/ft9949001095
• 作为产物：
  描述：

  Kemp's triacid diethyl ester 、 N-Methylaminoethylguanidine sulfate 以45%的产率得到(1R,3S,5R)-5-[(2-Guanidino-ethyl)-methyl-carbamoyl]-1,3,5-trimethyl-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Active site of bacteriorhodopsin. FTIR and 1H NMR studies using a model molecule

  摘要：

  我们获得了坎普三酸（全顺式-1,3,5-三甲基环己烷-1,3,5-三羧酸）的 2-N-甲基氨基乙基胍酰胺 4，作为细菌眼色素活性位点的模型物质。化合物 4 是由坎普三酸三乙酯 1 通过三个反应合成的。化合物 4 及其与 4-甲基酚酸四丁基铵的复合物在乙腈溶液中通过傅里叶变换红外光谱和 1H NMR 光谱进行了研究。化合物 4 形成了两种类型的氢键：一种是 CO2H⋯N⇌CO-2⋯H+N 键。在这种情况下，供体是两个羧酸基团之一，受体是胍基。该键存在双最小质子势，因此质子极化性较大。质子化的胍基（质子供体基团）和另一个羧基的羰基 O 原子间形成的第二个 NH⋯OC 氢键是不对称的。质子位于胍残基上。如果在化合物 4 的溶液中加入一个苯酚分子，情况就会发生巨大变化。在苯酚基团和胍基团之间形成了一个具有较大质子极化性的 PhOH⋯N⇌PhO-⋯H+N 键。可极化的羧酸-胍氢键被打破，胍和羧酸 O 原子间的不对称 NH⋯O 键变得更强。利用该模型获得的结果与早先利用细菌眼底蛋白获得的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/ft9949001095