tert-butyl 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate | 1354515-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
• CAS: 1354515-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: XQAQLARJUQUFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从乙酰胺快速合成3-氨基异香豆素衍生物

  摘要：

  报道了新颖且有效的快速合成3-氨基异香豆素的高产率至优异产率。这些有趣的支架既可以一步一步从现成的酰胺中获得，也可以通过两步序列从C–N交叉偶联后从相应的炔基溴中获得。该方案仅需要布朗斯台德酸或路易斯酸作为促进剂，为在平滑快速的条件下合成3-取代的香豆素提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob02305k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的通过分子内氧合钯级联反应直接访问茚并[1,2-c]异色素n-5（11H）-

  摘要：

  建立了钯（II）催化的级联方法，用于合成带有[α，β-不饱和羰基]侧基的2-炔基叔丁基苯甲酸酯，从而合成茚并[1,2 - c ]异色素n-5（11 H）-酮。在温和的条件下以高收率（高达99％）收割。该策略通过提供异丁烯作为唯一的副产物，并在一次合成操作中生成两个新的键和两个环，从而提供了高原子和步进经济性。可以看到级联过程的机理，包括顺序的分子内氧合palpalpalation（6-endo-dig），分子内的烯烃插入和质子化步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000456

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization–Oxidative Olefination of <i>tert</i>-Butyl 2-Alkynylbenozates
  作者：Peng Zhao、Dan Chen、Guoyong Song、Keli Han、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo202228k

  日期：2012.2.3

  Palladium(II) can catalyze the oxidative coupling of tert-butyl 2-alkynylbenzoates with olefins such as acrylates and styrenes, leading to isocoumarines. The reaction was carried out under simple aerobic conditions, and in most cases, high selectivity has been attained.