(2'S,5'S,2''S,5''S,1R,4R)-1,4-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-1-(trimethylsilyl)oxy-2-butyn-4-ol | 782496-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S,5'S,2''S,5''S,1R,4R)-1,4-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-1-(trimethylsilyl)oxy-2-butyn-4-ol
• CAS: 782496-05-3
• 化学式: C₅₉H₈₄N₂O₈Si₃
• 分子量: 1033.58
• InChiKey: GIXZXHFTVODFBZ-ZJDSWTFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.26
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5'S,2''S,5''S,1R,4R)-1,4-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-1-(trimethylsilyl)oxy-2-butyn-4-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到(2'S,5'S,2''S,5''S,1R,4R)-1,4-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-2-butyne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体吡咯烷单元的立体选择性合成，这是阴离子识别的潜在组成部分

  摘要：

  反式-反式-反式-反式-反式吡咯烷的第一个立体选择性合成得以实现。双向策略涉及两个反式-N-BOC-吡咯烷-醛3的乙炔双偶联，无差向异构化的加氢反应和通过七元环硫酸盐的闭环，使得进入吡咯烷骨架成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00845-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl-5-cyano-pyrrolidine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2'S,5'S,2''S,5''S,1R,4R)-1,4-bis-[N'-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-pyrrolidin-2'-yl-1-(trimethylsilyl)oxy-2-butyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  反式-反式-低聚吡咯烷的立体选择性合成：RNA切割的潜在药物。

  摘要：

  2,5-反式取代的低聚吡咯烷酮构成一类有前途的新型RNA结合剂以及潜在的人造阴离子通道的组成部分。据报道，通过在Felkin-Anh控制下通过桥接炔基单元并随后封闭中心环，2,5-反式-吡咯烷甲醛的收敛偶联，可以实现对吡咯烷1和吡咯烷基-THF-吡咯烷2的收敛合成。完全脱保护后，以优异的产率和纯度分离出游离的多胺产物。特吡咯烷和吡咯烷基-THF-吡咯烷的晶体结构分析证明了它们的螺旋特权构象。然后筛选化合物的RNA切割活性。与仅有的弱活性简单多胺不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200400181