(E)-(1S,5R,9R,10R,11R,12R,13S)-5-[(1E,3E)-6-((1S,2R)-2-Chloro-cyclopropyl)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-13-hydroxy-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one | 804552-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(1S,5R,9R,10R,11R,12R,13S)-5-[(1E,3E)-6-((1S,2R)-2-Chloro-cyclopropyl)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-13-hydroxy-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
• CAS: 804552-13-4
• 化学式: C₂₇H₃₇ClO₆
• 分子量: 493.04
• InChiKey: IIAKUOBESNMANB-HOKBDOPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1S,5R,9R,10R,11R,12R,13S)-5-[(1E,3E)-6-((1S,2R)-2-Chloro-cyclopropyl)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-13-hydroxy-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325
• 作为产物：
  描述：

  methyl (7S)-5-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-7-((2R,3R,4E,7R,8E,10E)-13-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-7-hydroxy-3-methoxy-5-methyltrideca-4,8,10-trien-12-yn-2-yl)-2,4,6-trideoxy-6-methyl-α-L-threo-hept-3-ulopyranosidonic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-(1S,5R,9R,10R,11R,12R,13S)-5-[(1E,3E)-6-((1S,2R)-2-Chloro-cyclopropyl)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-13-hydroxy-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325