2-(p-cyanophenyl)-5-pentyl-1,3-dithiane | 92974-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-cyanophenyl)-5-pentyl-1,3-dithiane
• CAS: 92974-32-8；96157-18-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NS₂
• 分子量: 291.481
• InChiKey: BRCGWOMLLQBITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正戊丙烷-1,3-二醇 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 四乙烯五胺 、 硫脲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(p-cyanophenyl)-5-pentyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  主要结构中含有硫原子的液晶材料 1. 具有 1,3-二噻烷环的新型液晶化合物

  摘要：

  2-(p-取代苯基)-5-烷基-1,3-二噻烷是一种新型液晶，通过相应的醛和二硫醇的硫缩醛化反应合成。这些化合物具有特征性的过冷状态，即使在长末端烷基取代基的情况下也表现出单向性液晶相。这些化合物的介晶特性与相应的1,3-二恶烷不同，这一定是由于硫和氧原子体积不同而导致分子宽度不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1966

文献信息

• Liquid Crystal Materials with Sulfur Atoms Incorporated in the Principal Structure III. Trans and Cis Isomers of New Liquid Crystal Material: 2-(<i>p</i>-Substituted phenyl)-5-alky 1-1,3-dithianes
  作者：Yuichiro Haramoto、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.477

  日期：1985.2

  p-substituents produced less cis isomers than that with the cyano group, which seems to indicate the establishment of an equilibrium in the formation reaction between trans and cis isomers. Several electro-optic properties of trans- and cis-2-(p-cyanophenyl)-5-alkyl-1,3-dithianes were determined by using them as a dopant of mixture of liquid crystals. Mixture added with trans isomers was superior to that added

  2,5-二取代的 1,3-二噻烷的反式和顺式异构体是通过对取代的苯甲醛和二硫醇的酸催化硫缩醛化合成的。反式和顺式异构体的 13C-NMR 化学位移鉴定结果表明异构现象发生在 1,3-二噻烷环的 5 位。带有给电子 p 取代基的苯甲醛比带有氰基的苯甲醛产生更少的顺式异构体，这似乎表明在反式和顺式异构体之间的形成反应中建立了平衡。反式和顺式-2-(对氰基苯基)-5-烷基-1,3-二噻烷的几种电光性质通过将它们用作液晶混合物的掺杂剂来确定。添加反式异构体的混合物在几个方面优于添加顺式异构体的混合物。