(R)-4-Methyl-2-[2-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-ethyl]-pentanoic acid ((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-amide | 188262-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-Methyl-2-[2-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-ethyl]-pentanoic acid ((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-amide
• 英文别名: (2R)-N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]-4-methyl-2-(2-naphthalen-2-ylsulfanylethyl)pentanamide
• CAS: 188262-40-0
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₂S
• 分子量: 401.613
• InChiKey: YNSHSOWGWOPITN-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-2-[2-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-ethyl]-pentanoic acid ((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-amide 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-Methyl-2-[2-(naphthalene-2-sulfonyl)-ethyl]-pentanoic acid ((S)-1-formyl-3-methyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  探索在钙蛋白酶I的有效二肽或三肽抑制剂中P2-P3-NHCO部分的重要性：洞悉钙蛋白酶I的非肽抑制剂的见解。

  摘要：

  钙蛋白酶I，一种细胞内的半胱氨酸蛋白酶，与脑缺血发作后的神经变性有关。在本文中，我们报告了一系列重组人钙蛋白酶I（rh calpain I）的拟肽酮亚甲基和碳亚甲基抑制剂。我们的研究表明，钙蛋白酶I的有效三肽或二肽抑制剂的P2-P3区的-NHCO-部分（可能存在氢键位点）不是酶识别的严格要求。化合物7d（（R）-2-异丁基-4-氧代-4-（9-黄蒽基）丁酸（（S）-1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺），31（（R）-2-异丁基-4-（2-磺酰基萘基）丁酸（（S）1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）和34（（R）-2-异丁基-4-（2-磺氧基萘基）丁酸（（S）- 1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）在酶法测定中表现出良好的活性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00009-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-naphthalenylthio)butanoate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-4-Methyl-2-[2-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-ethyl]-pentanoic acid ((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  探索在钙蛋白酶I的有效二肽或三肽抑制剂中P2-P3-NHCO部分的重要性：洞悉钙蛋白酶I的非肽抑制剂的见解。

  摘要：

  钙蛋白酶I，一种细胞内的半胱氨酸蛋白酶，与脑缺血发作后的神经变性有关。在本文中，我们报告了一系列重组人钙蛋白酶I（rh calpain I）的拟肽酮亚甲基和碳亚甲基抑制剂。我们的研究表明，钙蛋白酶I的有效三肽或二肽抑制剂的P2-P3区的-NHCO-部分（可能存在氢键位点）不是酶识别的严格要求。化合物7d（（R）-2-异丁基-4-氧代-4-（9-黄蒽基）丁酸（（S）-1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺），31（（R）-2-异丁基-4-（2-磺酰基萘基）丁酸（（S）1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）和34（（R）-2-异丁基-4-（2-磺氧基萘基）丁酸（（S）- 1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）在酶法测定中表现出良好的活性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00009-1

文献信息

• Nonpeptidic inhibitors of recombinant human calpain I
  作者：Sankar Chatterjee、Shobha Senadhi、Donna Bozyczko-Coyne、Robert Siman、John P. Mallamo

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00003-6

  日期：1997.2

  The syntheses and biological activities of novel nonpeptidic calpain inhibitors 2-3, 12, and 14, derived from 2-naphthalenethiol, are described. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.