5-benzyloxy-8-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 168649-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-benzyloxy-8-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 8-hydroxy-5-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 168649-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: PGCRGOFDLCAPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 5-benzyloxy-8-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 咪唑 、 L-Selectride 作用下， 生成 (7S,8R)-5-Benzyloxy-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并炔和乙烯酮甲硅烷基缩醛的[2 + 2]环加成反应中的立体特异性

  摘要：

  描述了在苯炔-烯烃[2 + 2]环加成反应中对立体特异性的首次观察。关键在于（1）通过邻卤代芳基三氟甲磺酸酯的卤素-锂交换反应生成苯炔物种的有效方法，以及（2）选择乙烯酮甲硅烷基缩醛作为助剂烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00546-o
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5-benzyloxy-8-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯并炔和乙烯酮甲硅烷基缩醛的[2 + 2]环加成反应中的立体特异性

  摘要：

  描述了在苯炔-烯烃[2 + 2]环加成反应中对立体特异性的首次观察。关键在于（1）通过邻卤代芳基三氟甲磺酸酯的卤素-锂交换反应生成苯炔物种的有效方法，以及（2）选择乙烯酮甲硅烷基缩醛作为助剂烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00546-o

文献信息

• Total synthesis and structure revision of deacetylravidomycin M
  作者：Akimi Ben、Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.046

  日期：2011.9

  Total synthesis of the unnatural enantiomer of deacetylravidomycin M was accomplished. The key steps include, (1) aryl C-glycosidation of the azido-bearing fucosyl acetate 2 by using catalytic Sc(OTf)3, (2) the [2+2] cycloaddition reaction of alkoxybenzyne bearing an azido sugar to ketene silyl acetal, and (3) the ring expansion reaction of alkoxybenzocyclobutenone. The synthesis revealed that the

  完成了脱乙酰基雷维霉素M的非天然对映异构体的全合成。关键步骤包括：（1）使用催化Sc（OTf）3对叠氮基岩藻糖基乙酸酯2进行芳基C-糖基化，（2）带有叠氮糖的烷氧基苯并[2 + 2]环加成反应与乙烯酮甲硅烷基缩醛（3）烷氧基苯并环丁烯酮的扩环反应。合成表明，天然产物不是拟议的胺，而是相应的N-氧化物。
• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。
• Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Benzocyclobutenone–Ketol Cycloaddition: Merging C–C Bond Activation and Transfer Hydrogenative Coupling for Type II Polyketide Construction
  作者：Brett R. Ambler、Ben W. H. Turnbull、Sankar Rao Suravarapu、Maulen M. Uteuliyev、Nancy O. Huynh、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b05724

  日期：2018.7.25

  The first enantioselective intermolecular metal-catalyzed cycloadditions of benzocyclobutenones via C-C bond oxidative addition are described. In the presence of a ruthenium(0) complex modified by ( R)-DM-SEGPHOS, tetralone-derived ketols and benzocyclobutenones combine to form cycloadducts with complete regio- and diastereoselectivity and high enantioselectivity. Using this method, the "bay region"

  描述了苯并环丁烯酮通过 CC 键氧化加成的第一个对映选择性分子间金属催化环加成。在 (R)-DM-SEGPHOS 修饰的钌 (0) 络合物存在下，四氢萘酮衍生的酮醇和苯并环丁烯酮结合形成具有完全区域和非对映选择性以及高对映选择性的环加合物。利用该方法制备了安古环素天然产物沙霉素的“湾区”亚结构。
• Concise Three-Component Synthesis of Defucogilvocarcin M
  作者：Isao Takemura、Koreaki Imura、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol049261u

  日期：2004.7.1

  Concise synthesis of defucogilvocarcin M was achieved via the [2 + 2 + 2] approach to beta-phenylnaphthalene structure.