2-(4-chlorobenzamido)pyridine 1-oxide | 1557026-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzamido)pyridine 1-oxide
• CAS: 1557026-36-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: BBAQCYRBVXURBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C
• 沸点：
  400.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-(4-chlorobenzamido)pyridine 1-oxide 在 silver orthophosphate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 特戊酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51 %的产率得到2-(6-chloro-1'-methyl-2',3,5'-trioxospiro[isoindoline-1,3'-pyrrolidin]-2-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钴催化、2-氨基吡啶-N-氧化物定向的马来酰亚胺 C(sp2)−H 键功能化：轻松获得异吲哚酮螺琥珀酰亚胺

  摘要：

  通过 N,O 导向基团辅助、钴催化的苯甲酰胺 C−H 官能化，开发了一种轻松获得异吲哚酮螺琥珀酰亚胺的简单方法。共催化的 C−H 键活化是该反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300669
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-chlorobenzamido)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钴催化、2-氨基吡啶-N-氧化物定向的马来酰亚胺 C(sp2)−H 键功能化：轻松获得异吲哚酮螺琥珀酰亚胺

  摘要：

  通过 N,O 导向基团辅助、钴催化的苯甲酰胺 C−H 官能化，开发了一种轻松获得异吲哚酮螺琥珀酰亚胺的简单方法。共催化的 C−H 键活化是该反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300669

文献信息

• Brønsted Base-Switched Selective Mono- and Dithiolation of Benzamides via Copper Catalysis
  作者：Yi Jiang、Yi-yue Feng、Jiao-xia Zou、Shuai Lei、Xiao-ling Hu、Gao-feng Yin、Wen Tan、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01237

  日期：2019.8.16

  a catalytic amount of copper catalysis, by switching related Brønsted bases and regulating the reaction time, and the corresponding mono- and dithiolation products can be obtained selectively in moderate to good yields. The reaction exhibits a relatively broad substrate scope and a good functional group tolerance, even with different heterocyclic amides and alkyl thiols.

  通过催化量的铜催化，切换相关的布朗斯台德碱和调节反应时间，提出了一种用于惰性sp 2 C-H键直接硫醇化的通用方案，并且可以在以下条件下有选择地获得相应的单硫醇和二硫醇化产物：中等至良好的产量。即使使用不同的杂环酰胺和烷基硫醇，该反应也显示出相对较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Cobalt(II)-Catalyzed Decarboxylative C–H Activation/Annulation Cascades: Regioselective Access to Isoquinolones and Isoindolinones
  作者：Xin-Qi Hao、Cong Du、Xinju Zhu、Peng-Xiang Li、Jia-Heng Zhang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01632

  日期：2016.8.5

  A new cobalt(II)-catalyzed decarboxylative C–H activation/annulation of benzamides and alkynyl carboxylic acids has been described. Alkynyl carboxylic acids were first employed as the coupling partners using inexpensive Co(OAc)2·4H2O as the catalyst. This method enables a switchable cyclization to isoquinolones and isoindolinones with excellent selectivity. Moreover, a catalytic amount of Ag2O was

  已经描述了一种新的钴（II）催化苯甲酰胺和炔基羧酸的CHH活化/环化反应。首先使用廉价的Co（OAc）2 ·4H 2 O作为催化剂，将炔基羧酸用作偶联伙伴。该方法能够以优异的选择性将环化反应转化为异喹诺酮和异吲哚满酮。此外，在制备异喹诺酮时，采用催化量的Ag 2 O作为助催化剂，采用O 2（来自空气）作为末端氧化剂。
• Ni(II)-Catalyzed C(sp²)–H Alkynylation/Annulation with Terminal Alkynes under an Oxygen Atmosphere: A One-Pot Approach to 3-Methyleneisoindolin-1-one
  作者：Xin-Xiang Zheng、Cong Du、Xue-Mei Zhao、Xinju Zhu、Jian-Feng Suo、Xin-Qi Hao、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00129

  日期：2016.5.20

  A nickel(II)-catalyzed alkynylation/annulation cascade via double C–H cleavage has been successfully achieved. This methodology adopted a removable N,O-bidentate directing group with a broad range of amide substrates and terminal alkynes being well tolerated. The catalytic system allowed for atom-economical and environmentally benign one-pot construction of the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-one

  通过双CH裂解成功实现了镍（II）催化的炔基化/环化级联反应。该方法采用了可移动的N，O双齿导向基团，具有广泛的酰胺底物和末端炔烃被很好地耐受。该催化体系允许使用O 2作为外部氧化剂，对相应的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物进行原子经济且对环境无害的一锅构建。
• Electrochemical Cobalt-Catalyzed C–H Oxygenation at Room Temperature
  作者：Nicolas Sauermann、Tjark H. Meyer、Cong Tian、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.7b11025

  日期：2017.12.27

  Electrochemical cobalt-catalyzed C–H functionalizations were achieved in terms of C–H oxygenation under mild conditions at 23 °C. The robust electrochemical C–H functionalization was characterized by ample substrate scope, whereas mechanistic studies provided support for a facile C–H cleavage. The electrochemical cobalt-catalyzed C–H oxygenation proved viable on arenes and alkenes with excellent levels

  电化学钴催化的C–H功能化是在23°C的温和条件下实现的C–H氧合作用。强大的电化学C H功能的特点是具有足够的底物范围，而机械学研究则为C H的易裂解提供了支持。电化学钴催化的C–H氧化被证明在芳烃和烯烃上具有很高的位置和非对映选择性，是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的银（I）氧化剂。
• Copper-Mediated Direct Alkoxylation of Arenes Using an <i>N</i>,<i>O</i>-Bidentate Directing System
  作者：Lin-Bao Zhang、Xin-Qi Hao、Shou-Kun Zhang、Ke Liu、Baozeng Ren、Jun-Fang Gong、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo502005j

  日期：2014.11.7

  effective CuCl-mediated C—H alkoxylation of arenes and heteroarenes has been developed by using a 2-aminopyridine 1-oxide moiety as an N,O-bidentate directing group. The reaction proceeds smoothly using a broad range of substrates to afford o-alkoxylated benzoic and heteroaromatic amide products. Moreover, the reaction system shows remarkable compatibility when hexafluoroisopropanol is used as a coupling parter;

  通过使用2-氨基吡啶1-氧化物部分作为N，O-双齿导向基团，开发了高效的CuCl介导的芳烃和杂芳烃的CH烷氧基化反应。使用多种底物使反应平稳进行，得到邻烷氧基化的苯甲酸和杂芳族酰胺产物。此外，当使用六氟异丙醇作为偶联剂时，反应体系显示出显着的相容性。卤素，硝基，醚，烷氧基，酯和磺酰基官能团都是可以耐受的。可以通过碱水解容易地除去该导向基团，得到邻烷氧基化的苯甲酸。