methyl (4R)-4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 1032574-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl (4R)-4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1032574-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00837829
• 分子量: 276.292
• InChiKey: PQBOFWBRBGCGCW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-Methoxyphenyl)methylideneurea 、 乙酰乙酸甲酯 在 C₁₅H₂₄N₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 156.0h， 以50%的产率得到methyl (4R)-4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单的手性仲胺和非手性布朗斯台德酸通过双活化途径催化的对映选择性比吉内利反应。

  摘要：

  通过使用容易获得的反式4-羟基脯氨酸衍生的仲胺和布朗斯台德酸的组合催化剂，已经开发了通过双活化途径进行的对映选择性比吉内利反应。发现芳族，杂芳族和稠环醛是该多组分反应的合适底物。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的二氢嘧啶，收率高达98％ee。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200701581