| 1292293-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• CAS: 1292293-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MYNPANMZCINHCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  424.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用底物控制在铁催化下获得骨骼多样性：吡咯与内酯的形成

  摘要：

  由丙烯腈β-内酰胺醛制备的2-氮杂环丁酮系链的炔醇和烯丙醇用作氯化铁（III）催化发散扩环反应的起始原料。值得注意的是，与β-内酰胺烯醇的铁催化反应会生成γ-内酯相反，β-内酰胺醇在相同条件下的反应会生成吡咯。这些烯丙基γ-内酯的金催化6-内氨基氨基环化形成了稠合的二氢吡啶。吡咯的铁催化形成可通过迈耶-舒斯特重排进行，然后通过氨基攻击酮使β-内酰胺开环和环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100049
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(p-anisyl)-4-(formyl)-3-isopropylidene-2-azetidinone 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用底物控制在铁催化下获得骨骼多样性：吡咯与内酯的形成

  摘要：

  由丙烯腈β-内酰胺醛制备的2-氮杂环丁酮系链的炔醇和烯丙醇用作氯化铁（III）催化发散扩环反应的起始原料。值得注意的是，与β-内酰胺烯醇的铁催化反应会生成γ-内酯相反，β-内酰胺醇在相同条件下的反应会生成吡咯。这些烯丙基γ-内酯的金催化6-内氨基氨基环化形成了稠合的二氢吡啶。吡咯的铁催化形成可通过迈耶-舒斯特重排进行，然后通过氨基攻击酮使β-内酰胺开环和环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100049