1-amino-2-(1,2,2-trimethylpropyl)-1H-benzimidazole | 105627-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-amino-2-(1,2,2-trimethylpropyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)benzimidazol-1-amine
• CAS: 105627-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: OPAZIYWCBOMEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-5,5-dimethyl-3-methylene-(3H)-furan-2-one 、 1-amino-2-(1,2,2-trimethylpropyl)-1H-benzimidazole 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(S)-6,6-Dimethyl-1-[2-((S)-1,2,2-trimethyl-propyl)-benzoimidazol-1-yl]-5-oxa-1-aza-spiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中除N-氮烯外的不对称诱导：烯烃中2-（手性）取代的苯并咪唑衍生的N-硝烯的不对称诱导

  摘要：

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/p19870002787
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 1-amino-2-(1,2,2-trimethylpropyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中除N-氮烯外的不对称诱导：烯烃中2-（手性）取代的苯并咪唑衍生的N-硝烯的不对称诱导

  摘要：

  在各种前手性烯烃的存在下，用四乙酸铅氧化旋光的1-氨基苯并咪唑类化合物（5）-（7），得到的非对映异构氮丙啶混合物几乎没有不对称诱导（表）。在α-亚甲基-γ-丁内酯（1）存在下，对外消旋的1-氨基-2-（1,2,2-三甲基丙基）-1 H-苯并咪唑（12）的氧化在5.5中产生立体异构的叠氮基（16）比率为1：1，并且在存在γ，γ-二甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯（18）时发生氧化，立体定向形成氮丙啶（19）。（19）的立体化学由X决定。射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/p19870002787

文献信息

• Chiral aziridination of alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、John Fawcett、David R. Russell、Gary Tughan

  DOI：10.1039/c39860000832

  日期：——

  Oxidation of the 2-substituted N-amainobenzimidazole (5) in the presence of prochiral alkenes gives aziridines stereoselectively: addition, to γ,γ-dimethyl-α-methylenebutyrolactone is stereospecific and the relative configuration of the two chiral centres in the product has been confirmed by a single crystal X-ray diffraction study and is in agreement with a transition state geometry resembling (11)

  在前手性烯烃存在下氧化2-取代的N-氨基苯并咪唑（5）可以立体选择性地形成氮丙啶：此外，γ，γ-二甲基-α-亚甲基丁内酯具有立体特异性，并且产物中两个手性中心的相对结构由单晶X射线衍射研究证实，并且与类似（11）的过渡态几何结构相符。
• ATKINSON, ROBERT S.;TUGHAN, GARY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2787-2796
  作者：ATKINSON, ROBERT S.、TUGHAN, GARY

  DOI：——

  日期：——