1,6-dioctylpyrene | 1185354-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-dioctylpyrene
• CAS: 1185354-41-9
• 化学式: C₃₂H₄₂
• 分子量: 426.685
• InChiKey: LQMLKHUWXUNHEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-930 °C
• 沸点：
  561.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dioctylpyrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-bromo-3,8-dioctylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Photoinitiated Charge Transport through π-Stacked Electron Conduits in Supramolecular Ordered Assemblies of Donor−Acceptor Triads

  摘要：

  Photochemical electron donor-acceptor triads having an aminopyrene primary donor (APy) and a p-diaminobenzene secondary donor (DAB) attached to either one or both imide nitrogen atoms of a perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI) electron acceptor were prepared to give DAB-APy-PDI and DAB-APy-PDI-APy-DAB. In toluene, both triads are monomeric, but in methylcyclohexane, they self-assemble into ordered helical heptamers and hexamers, respectively, in which the PDI molecules are pi-stacked in a columnar fashion, as evidenced by small- and wide-angle X-ray scattering. Photoexcitation of these supramolecular assemblies results in rapid formation of DAB(+center dot)-PDI-center dot spin-polarized radical ion pairs having spin-spin dipolar interactions, which show that the average distance between the two radical ions is much larger in the assemblies (31 angstrom) than it is in their monomeric building blocks (23 angstrom). This work demonstrates that electron hopping through the pi-stacked PDI molecules is fast enough to compete effectively with charge recombination (40 ns) in these systems, making these materials of interest as photoactive assemblies for artificial photosynthesis and organic photovoltaics.

  DOI：

  10.1021/ja903903q
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴芘 、 正辛基镁溴盐 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以91%的产率得到1,6-dioctylpyrene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性路易斯碱指导的亲电芳基化反应来控制of的光电性质

  摘要：

  鉴于pyr代表了最通用的发色团之一，因此非常需要开发新的选择性途径以使其功能化和调节其发射性能。re基BN Lewis对（LP）官能化的多环芳烃（PAH）是通过区域选择性Lewis碱指导的亲电芳族取代制备的。Suzuki-Miyaura将1，6-双（频哪醇硼烷基）吡啶与2-溴吡啶衍生物进行交叉偶联，即可获得必要的1,6-二吡啶基吡啶配体。随后电硼化与Bcl 3中的AlCl存在3和2,6-二-叔丁基丁基吡啶作为受阻碱产生了二氯硼烷络合物，然后使它与二苯基锌或二乙基锌原位反应。moiety部分的3,8-位是否存在烷基链决定了BC键形成的位置（非K区为2,7，K区为5,10），因此也BN杂环的大小（五元与六元）。研究了区域异构体硼酸酯化对电化学，光物理和结构性质的影响，其结论得到了理论计算的支持。在K区被硼化的衍生物的快速合成也表明开发strong衍生物的强大潜力，而pyr衍生物很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201901231