(1R,2R,3R)-3-[N-(4-Methoxybenzyl)imidomethylthiomethoxy]-1,2-dihydroxy-4-cyclopropene 1,2-Cyclohexyl Ketal | 134593-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-3-[N-(4-Methoxybenzyl)imidomethylthiomethoxy]-1,2-dihydroxy-4-cyclopropene 1,2-Cyclohexyl Ketal
• 英文别名: [(3aS,4R,6aS)-spiro[4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methylsulfanylmethanimidate
• CAS: 134593-75-2；134678-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 389.516
• InChiKey: KIUZNHJEZGERLV-CEXWTWQISA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-3-[N-(4-Methoxybenzyl)imidomethylthiomethoxy]-1,2-dihydroxy-4-cyclopropene 1,2-Cyclohexyl Ketal 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 molecular sieve 、 ammonium cerium(III) nitrate 、 碘 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1D-(1,2,3,4/5)-2,3,4-trihydroxy-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosidase II inhibitor mannostatin A

  摘要：

  The synthesis of mannostatin A (1), a new inhibitor of glycoprotein processing, has been accomplished in stereocontrolled fashion starting from D-ribonolactone, 7 (approximately 32% overall yield).

  DOI：

  10.1021/jo00013a006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基异硫氰酸酯 、 (3′aR,4′R,6′aS)-4′,6′a-dihydro-3′aH-spiro[cyclohexane-1,2′-cyclopenta[d][1,3]dioxole]-4′-ol 、 碘甲烷 生成 (1R,2R,3R)-3-[N-(4-Methoxybenzyl)imidomethylthiomethoxy]-1,2-dihydroxy-4-cyclopropene 1,2-Cyclohexyl Ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosidase II inhibitor mannostatin A

  摘要：

  The synthesis of mannostatin A (1), a new inhibitor of glycoprotein processing, has been accomplished in stereocontrolled fashion starting from D-ribonolactone, 7 (approximately 32% overall yield).

  DOI：

  10.1021/jo00013a006