(N)-benzyl-3-methyl-1.phenylbut-3-en-1-amine | 431982-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N)-benzyl-3-methyl-1.phenylbut-3-en-1-amine
• 英文别名: benzyl-(3-methyl-1-phenylbut-3-enyl)amine；N-benzyl-3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 431982-32-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: FCKDOZXBCNQIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (N)-benzyl-3-methyl-1.phenylbut-3-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-benzyl-N-(3-methyl-1-phenylbut-3-enyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成共轭δ-内酰胺

  摘要：

  将烯丙基镁或金属烯丙基溴化镁加到苯甲醛和环己酮的N-苄基亚胺中，然后用丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯酰化，得到相应的α，β-不饱和酰胺。闭环后者的复分解与钌催化剂PhCHRuCl 2（PPH 3）2中的Ti的存在（O我PR）4提供了具有双取代和三取代的CC键的相应共轭δ-内酰胺的优异收率。但是，未获得某些特定的三取代模式以及四取代的CC键。在这些情况下，即使在高温下使用第二代咪唑基取代的钌催化剂也没有成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01221-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 Petroleum ether 、 petroelum ether 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以60%的产率得到(N)-benzyl-3-methyl-1.phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Generation of quaternary centers by reductive cross-coupling: shifting of regioselectivity in a subset of allylic alcohol-based coupling reactions

  摘要：

  Regioselective titanium alkoxide-mediated reductive cross-coupling reactions of allylic alcohols with vinylsilanes and imines have previously been demonstrated to proceed with allylic transposition by formal metallo-[3,3]-rearrangement [thought to proceed by a sequence of: (1) directed carbometalation, and (2) syn-elimination]. While many examples have been described that support this reaction path, a collection of substrates have recently been identified that react by way of an alternative pathway, delivering a concise convergent route to coupled products bearing a quaternary center. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.059

文献信息

• Regioselective synthesis of azetidines or pyrrolidines by selenium-induced cyclization of secondary homoallylic amines
  作者：Xavier Franck、Stéphane Leleu、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.087

  日期：2010.8

  Azetidines or pyrrolidines can be regioselectively obtained by selenocyclization of homoallylic amines, according to the double bond substitution (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved