4-nitrobenzoic acid (R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl ester | 951698-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzoic acid (R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl ester
• CAS: 951698-45-6
• 化学式: C₂₅H₃₀BrNO₆Si
• 分子量: 548.506
• InChiKey: RNYUJOJDBFNDGH-PASDZJDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzoic acid (R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonic acid (R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]-3-trimethylsilanylprop-2-yn-1-ol 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4-nitrobenzoic acid (R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e