1-iodo-4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzene | 1404432-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1404432-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: CICHGHNDDYKMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 抗氧剂168 、 金刚烷胺 、 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-5-methoxy-3-methyl-3-styryl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基和羰基化 C-C 键活化环丁酮

  摘要：

  已开发出钯催化的环丁酮 C-C 键活化，用于构建烯基和羰基化茚满酮。该原位生成的σ-alkylpalladium中间VIA C-C键环丁酮的裂解可以被困Ñ分别-tosylhydrazones和一氧化碳。反应在温和的条件下进行，具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05286a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 正丁基锂 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 1-iodo-4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  结合碳碘化：通过双重碳钯还原还原多米诺过程进行的茚合

  摘要：

  有所收获，没有任何损失：据报道，Pd 0催化的多米诺骨质分子间/分子内过程因碳卤化作用而终止。在该反应中，一个步骤中形成了两个新的CC键，一个新的CI键和一个五元环，并且原料中的所有原子都掺入了产物中（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204716

文献信息

• Enantioselective Cross‐Exchange between C−I and C−C σ Bonds
  作者：Yu‐Li Sun、Xing‐Ben Wang、Feng‐Na Sun、Qian‐Qian Chen、Jian Cao、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.201902029

  日期：2019.5.13

  A palladium‐catalyzed enantioselective intramolecular σ‐bond cross‐exchange between C−I and C−C bonds is realized, providing chiral indanones bearing an alkyl iodide group and an all‐carbon quaternary stereocenter. Pd/TADDOL‐derived phosphoramidite is found to be an efficient catalytic system for both C−C bond cleavage and alkyl iodide reductive elimination. In addition to aryl iodides, aryl bromides

  实现了C-1和C-C键之间钯催化的对映选择性分子内σ键交叉交换，从而提供了带有烷基碘基团和全碳四元立体中心的手性茚满酮。发现Pd / TADDOL衍生的亚磷酰胺是一种有效的催化体系，可用于C-C键断裂和烷基碘化物的还原消除。除芳基碘化物外，在KI存在下，芳基溴化物也可用于该转化。密度泛函理论（DFT）计算研究支持通过涉及Pd IV物种的氧化加成/还原消除过程发生的环丁酮的开环。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric C–C Bond Activation/Carbonylation of Cyclobutanones
  作者：Long Chen、Cong Shi、Wei Li、Bo Li、Jie Zhu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04017

  日期：2022.12.16

  A palladium-catalyzed asymmetric C–C bond activation/carbonylation of cyclobutanones with CO has been developed. This reaction provided an efficient method for the synthesis of chiral indanones bearing a quaternary carbon stereocenter in good yields with an excellent enantiomeric ratio, exhibiting good functional group tolerance. Transformations of the products to chiral 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

  已开发出钯催化的环丁酮与 CO 的不对称 C-C 键活化/羰基化反应。该反应为合成带有季碳立构中心的手性茚满酮提供了一种有效的方法，其产率高，对映体比例高，具有良好的官能团耐受性。将产物转化为手性 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮和 1 H-茚进一步证明了该反应的多功能性。