2β-bromomethyl Penicillin V methyl ester | 57001-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2β-bromomethyl Penicillin V methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,5R,6R)-3-(bromomethyl)-3-methyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 57001-81-7
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₅S
• 分子量: 443.318
• InChiKey: BVMHWTDSUKKRHI-CXUGXGMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-bromomethyl Penicillin V methyl ester 在 三苯基氢化锡 、 对苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-bromocepham
  参考文献：
  名称：

  Penams扩环为头孢菌素：可能的仿生过程

  摘要：

  通过三苯基锡氢化物对2β-溴甲基戊烷进行均质还原脱溴，通过衍生的2β-甲基基团的扩环提供相应的塞普汉姆体系；类似的过程可能解释了青霉素向头孢菌素的生物合成环扩展。

  DOI：

  10.1039/c39870000104

文献信息

• The ring expansion of penama to cephams: a possible biomimetic process
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Tae Won Kang、Eun Lee、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81453-8

  日期：1988.1

  Reaction of a 2β-bromomethyl penam with triphenyltin hydride gave, via ring expansion of the derived 2β-methyl radical, the corresponding cepham system; a similar process may be in operation during the biosynthetic ring expansion of penicillin N to deacetoxycephalasporin C.1

  2β-溴甲基戊酰胺与氢化三苯锡反应，通过衍生的2β-甲基基团的扩环反应得到相应的cepham系统；青霉素N向脱乙酰氧基头孢菌素C的生物合成环扩展过程中可能正在执行类似的过程。1