cis-2,4-Dimethyl-pent-2-ensaeure-methylester | 20515-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-2,4-Dimethyl-pent-2-ensaeure-methylester
• 英文别名: cis-2,4-Dimethyl-penten-2-saeuremethylester；methyl (Z)-2,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 20515-17-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LOIHFKDCYJGRCY-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,4-Dimethyl-pent-2-ensaeure-methylester 反应 120.0h， 生成 methyl 2,4-dimethylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α,β- 热重排为 β,γ-不饱和酯。1,5-氢转移机制的证据

  摘要：

  已发现顺式-4-甲基-2-戊烯酸甲酯 (1) 在 252 °C 通过简单的一级和推测的单分子机制重排为 4-甲基-3-戊烯酸甲酯 (3)，速率常数 k 为4.28 × 10−5 s−1。活化热 ΔH† 确定为 37.5 ± 2 kcal/mol，活化熵 ΔS† 确定为 -8.2 ± 4 eu 这些活化参数和反应的空间要求支持涉及氢的循环 1,5-转移。对顺式-2-戊烯酸甲酯、顺式-2,4-二甲基-2-戊烯酸甲酯和顺式-2-甲基-2-戊烯酸甲酯异构化为相应的 3-戊烯酸酯的研究表明，1,5-氢转移机制对于 α,β- 和 β,γ-不饱和酯的平衡很可能是通用的。核磁共振显示，双键上与甲基或碳甲氧基顺式的异丙基优选具有远离甲基或碳甲氧基的异丙基甲基的构象。一个...

  DOI：

  10.1139/v68-362
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2,4-二甲基戊酸 生成 cis-2,4-Dimethyl-pent-2-ensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated acids and macrocyclic lactones Communication 14. Configuration of meso-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol and ot the asymmetric center at C3 in erythromycin and oleandomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846289

文献信息

• Seyden-Penne, J.; Etemad-Moghadam, G.; Bottin-Strzalko, T., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 179 - 182
  作者：Seyden-Penne, J.、Etemad-Moghadam, G.、Bottin-Strzalko, T.、Simonnin, M.-P.

  DOI：——

  日期：——
• ETEMAD-MOGHADAM, G.;SEYDEN-PENNE, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5153-5166
  作者：ETEMAD-MOGHADAM, G.、SEYDEN-PENNE, J.

  DOI：——

  日期：——