[5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)]boronic acid | 299917-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)]boronic acid
• CAS: 299917-47-8
• 化学式: C₁₇H₂₉BO₅Si
• 分子量: 352.311
• InChiKey: ADNWOSDNDHILBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R,9R)-6-[4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-thiophen-2-ylphenoxy]-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyltetrahydro-1,3,5,7-tetraoxa-6-phosphaazulene
  参考文献：
  名称：

  一种结构多样的双齿螯合配体用于过渡金属催化的模块化方法

  摘要：

  已经开发出一种用于开发一类新的结构多样化的双齿P / N，P / P，P / S和P / Se螯合配体的模块化方法。从对苯二酚开始，以正交双保护的溴对苯二酚为中心结构单元，以不同的方式合成了各种配体。通过与杂芳基溴化物进行Pd催化的交叉偶联（Suzuki偶联），Pd催化的胺化，或锂化和随后用亲电试剂处理，将第一个供体官能团（L1）引入芳族（对苯二酚）配体主链（例如氯膦，二硫化物，二硒化物或氨基甲酰氯）。选择性脱保护后，第二个配体齿（L2）通过酚式OH官能团与氯膦，氯代亚磷酸酯或相关试剂的反应而连接。一些所得的螯合配体被转化为各自的PdX2络合物（X ＝ Cl，I），其中两个通过X射线晶体学表征。所开发的方法学为广泛的新型手性和非手性过渡金属配合物的获取提供了机会，并且通常适用于组合库的固相合成，这将在单独报道。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2874::aid-chem2874>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种结构多样的双齿螯合配体用于过渡金属催化的模块化方法

  摘要：

  已经开发出一种用于开发一类新的结构多样化的双齿P / N，P / P，P / S和P / Se螯合配体的模块化方法。从对苯二酚开始，以正交双保护的溴对苯二酚为中心结构单元，以不同的方式合成了各种配体。通过与杂芳基溴化物进行Pd催化的交叉偶联（Suzuki偶联），Pd催化的胺化，或锂化和随后用亲电试剂处理，将第一个供体官能团（L1）引入芳族（对苯二酚）配体主链（例如氯膦，二硫化物，二硒化物或氨基甲酰氯）。选择性脱保护后，第二个配体齿（L2）通过酚式OH官能团与氯膦，氯代亚磷酸酯或相关试剂的反应而连接。一些所得的螯合配体被转化为各自的PdX2络合物（X ＝ Cl，I），其中两个通过X射线晶体学表征。所开发的方法学为广泛的新型手性和非手性过渡金属配合物的获取提供了机会，并且通常适用于组合库的固相合成，这将在单独报道。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2874::aid-chem2874>3.0.co;2-1