3,4-di-O-acetyl-2-iodo-D-xylal | 1554363-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2-iodo-D-xylal
• 英文别名: [(3R,4S)-4-acetyloxy-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1554363-96-0
• 化学式: C₉H₁₁IO₅
• 分子量: 326.088
• InChiKey: PJJAIWGKXQFODX-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-iodo-D-xylal 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-iodo-D-xylal
  参考文献：
  名称：

  轻度钯催化水介质中未保护的2碘糖的氰化反应，作为获得各种C2糖类似物的多功能工具

  摘要：

  已经开发了通过轻度钯催化的水性介质中不含保护基的2-碘糖的氰化反应，获得未保护的2-氰基糖的方法。包括二糖类在内的多种糖类底物均以良好至极好的收率成功获得。这些未保护的2-氰基葡萄糖支架成功衍生化为不同的C2糖醛酸类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901583
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-乙酰基-D-木糖烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-iodo-D-xylal
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的2-碘代糖的α，β-不饱和2-酮糖苷

  摘要：

  据报道，在许多重要的天然产物和药用活性分子中发现了与生物有关的C-酮糖苷的合成。这种策略允许通过Pd催化的羰基化Heck交叉偶联反应将一系列糖基单元连接到活化的烯烃上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000846

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Thio‐ and Selenocarbonylation of 2‐Iodoglycals
  作者：Mariana P. Darbem、Henrique A. Esteves、Isadora M. Oliveira、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/cctc.201901403

  日期：2020.1.18

  The carbonylative cross‐coupling reactions of 2‐iodoglycals with thiols and selenols in the presence of molybdenum hexacarbonyl as a solid source of carbon monoxide is described. This methodology permitted the synthesis of 29 C2‐glycosides bearing thioester and selenoester functionalities in moderate to excellent yields and high functional group tolerance. Moreover, this communication describes the

  描述了在六羰基钼作为一氧化碳的固体来源存在下，2-碘代糖与硫醇和硒醇的羰基交叉偶联反应。该方法学可合成具有中等至极高收率和高官能团耐受性的29个带有硫酯和硒酸酯官能团的C2-糖苷。此外，该文描述了硒醇与碳亲电试剂的第一次催化羰基化偶联反应。
• Synthesis of Sugar-Based Enones and Their Transformation into 3,5-Disubstituted Furans and 2-Acyl-Substituted 1,2,3-Trideoxy Sugars in the Presence of Lewis Acids
  作者：Nazar Hussain、Monika Bhardwaj、Ajaz Ahmed、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00680

  日期：2019.5.3

  carbonylative cross-coupling reactions of 2-iodoglycals have been developed for the synthesis of sugar-based arylones and ynones using formic acid as the carbonyl source. Whereas acetyl-protected arylones lead to the formation of highly substituted furan derivatives in the presence of Lewis acid, benzyl-protected arylones furnished the 3-deoxy sugar derivative. In the presence of nucleophiles, an attack

  已经开发了Pd催化的2-碘代糖的羰基交叉偶联反应，用于使用甲酸作为羰基源来合成糖基丙二酮和炔酮。尽管在路易斯酸的存在下，乙酰基保护的芳基酮导致形成高度取代的呋喃衍生物，而苄基保护的芳基酮提供了3-脱氧糖衍生物。在存在亲核试剂的情况下，取决于亲核试剂的性质，对C-1或C-3碳进行区域和立体选择性的攻击。
• Palladium catalysed carbonylation of 2-iodoglycals for the synthesis of C-2 carboxylic acids and aldehydes taking formic acid as a carbonyl source
  作者：Ajaz Ahmed、Nazar Hussain、Monika Bhardwaj、Anuj Kumar Chhalodia、Amit Kumar、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c9ra03626a

  日期：——

  2-iodo-glycals has been developed taking formic acid as a carbonyl source for the synthesis of 2-carboxylic acids of sugars by the hydroxycarbonylation strategy. The methodology was successfully extended to the synthesis of 2-formyl glycals by using a reductive carbonylation approach. Both ester and ether protected glycals undergo the reaction and furnished sugar acids in good yield which is otherwise

  已经开发了以甲酸为羰基来源的 Pd 催化的 2-碘糖的羰基化反应，用于通过羟基羰基化策略合成糖的 2-羧酸。通过使用还原羰基化方法，该方法成功地扩展到 2-甲酰基糖醛的合成。酯和醚保护的糖醛都进行反应并以良好的产率提供糖酸，这在文献方法中是不可能的。C-2 糖酸已成功用于通过 Ugi 反应构建 2-酰胺糖基、2-二肽-糖基和 C-1 和 C-2 支链糖基酯。
• “CO” as a Carbon Bridge to Build Complex C2-Branched Glycosides Using a Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki–Miyaura Reaction from 2-Iodoglycals
  作者：Morgane de Robichon、Andrea Bordessa、Nadège Lubin-Germain、Angélique Ferry

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03248

  日期：2019.3.15

  Development of a palladium-catalyzed carbonylative Suzuki–Miyaura coupling reaction between 2-iodoglycal partners and diverse aryl- and alkenyl-boronic acids is presented, leading to original 2-ketoglycals. The newly formed carbonyl link could be exploited to access 2-aryl/alkenyl-methylene-α-glucopyranoside scaffolds via a three-step sequence including an indium-mediated Ferrier-type reaction.

  提出了钯催化的羰基化Suzuki-Miyaura偶联反应，该反应是2-碘糖配偶体与各种芳基-和烯基-硼酸之间的反应，从而产生了原始的2-酮基糖。新形成的羰基连接可通过包括铟介导的费勒型反应在内的三步序列利用来进入2-芳基/烯基-亚甲基-α-吡喃葡萄糖苷支架。
• <i>N</i>-Halosuccinimide/AgNO₃-Efficient Reagent Systems for One-Step Synthesis of 2-Haloglycals from Glycals: Application in the Synthesis of 2C-Branched Sugars via Heck Coupling Reactions
  作者：Suresh Dharuman、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/ol500039s

  日期：2014.2.21

  one-step synthesis of 2-iodoglycals and 2-bromoglycals from glycals using NIS/AgNO3 and NBS/AgNO3 as reagent systems has been developed. The utility of these 2-haloglycals has been demonstrated by converting them into 2C-branched glycals via the Heck coupling reaction. Ferrier reaction of tri-O-acetyl-2-iodoglycals followed by Heck coupling reaction with methyl acrylate leads to 2C-branched O-glycosides

  已经开发出使用NIS / AgNO 3和NBS / AgNO 3作为试剂系统，由糖类方便地一步合成2-碘糖和2-溴糖的方法。这些2-卤代糖已通过Heck偶联反应转化为2C-支链的糖，证明了其实用性。三-O-乙酰基-2-碘代糖的费里尔反应，然后与丙烯酸甲酯进行Heck偶联反应，生成2C支链的O-糖苷。