N-(carboxymethyl)-N-(2-((2'-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl)(carboxymethyl)amino)ethyl)-2-(4-aminophenyl)alanine tetrahydrochloride | 117499-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(carboxymethyl)-N-(2-((2'-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl)(carboxymethyl)amino)ethyl)-2-(4-aminophenyl)alanine tetrahydrochloride
• CAS: 117499-11-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₁₀*4ClH
• 分子量: 644.334
• InChiKey: PFJCAZXPSFPUHX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 N-(carboxymethyl)-N-(2-((2'-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl)(carboxymethyl)amino)ethyl)-2-(4-aminophenyl)alanine tetrahydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-(carboxymethyl)-N-(2-((2'-(bis(carboxymethyl)amino)ethyl)(carboxymethyl)amino)ethyl)-3-(4-isothiocyanatophenyl)alanine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型双功能螯合剂的合成及其在制备用于靶向肿瘤的单克隆抗体偶联物中的用途。

  摘要：

  螯合剂乙二胺四乙酸和二亚乙基三胺五乙酸的双官能衍生物，其中对-异硫氰酸根合苄基部分连接在一个羧甲基臂的亚甲基碳原子上，是通过用（对硝基苯基）丙酮酸将相关的多胺还原烷基化，然后进行羧甲基化，还原硝基，并与硫光气反应。所得异硫氰酸酯衍生物与单克隆抗体B72.3反应，得到抗体-螯合剂结合物，每摩尔免疫球蛋白含3摩尔螯合剂，而免疫活性没有明显损失。当用静脉注射时，这种标记有放射性同位素金属铟111的结合物可以选择性结合植入裸鼠体内的人类结直肠癌。正常组织中的摄取与已知双功能螯合剂的类似共轭物相比可比或更低。结论是，在聚氨基多羧酸螯合剂中该位置上的蛋白质反应性基团的取代不会充分改变这些分子的螯合性质，从而不会不利地影响生物分布，因此提供了合成这种螯合剂的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jm00121a042