cyclo[L-Cys-L-Leu] | 1355217-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[L-Cys-L-Leu]
• 英文别名: (3S,6R)-3-(2-methylpropyl)-6-(sulfanylmethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 1355217-81-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 216.304
• InChiKey: UIFAVICPOCVICS-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo[L-Cys(PMB)-L-Leu] 在 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到cyclo[L-Cys-L-Leu]
  参考文献：
  名称：

  基于共组装的环状二肽的简约水解酶。

  摘要：

  小肽自组装成较大的聚集体是对生物发生的基本理解的重要过程。在本文中，我们证明带有组氨酸或半胱氨酸的环状二肽（2,5-二酮哌嗪– DKPs）与亲脂性氨基酸的混合物在具有酯酶活性的水溶液中形成高度稳定的聚集体。我们证明，催化活性是基于组氨酸和半胱氨酸之间的分子间合作行为。通过Phe与Leu或Val侧链之间的C–H-π相互作用，可以高度控制肽装配体的分子排列，从而大大提高了催化活性。这些相互作用得到了Hartree-Fock计算的大力支持，并最终通过1得以证实。H-NMR HRMAS NOE光谱。

  DOI：

  10.1039/c9ob02198a

文献信息

• Cyclic dipeptides exhibit potency for scavenging radicals
  作者：Tadashi Furukawa、Takashi Akutagawa、Hitomi Funatani、Toshikazu Uchida、Yoshihiro Hotta、Masatake Niwa、Yoshiaki Takaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.050

  日期：2012.3

  Twenty kinds of cyclic dipeptides containing L-leucine were synthesized, and their antioxidant activity against (OH)-O-center dot and O-2(center dot-) was investigated. Compounds possessing polar amino acid residues, such as Asp, Cys, Glu, Lys, Pro, Ser, and Trp, exhibited higher antioxidant activity against (OH)-O-center dot than vitamin E. However, only cyclo(L-Cys-L-Leu) scavenged O-2(center dot-). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A minimalistic hydrolase based on co-assembled cyclic dipeptides
  作者：Alexander J. Kleinsmann、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c9ob02198a

  日期：——

  The self-assembly of small peptides into larger aggregates is an important process for the fundamental understanding of abiogenesis. In this article we demonstrate that blends of cyclic dipeptides (2,5-diketopiperazines – DKPs) bearing either histidine or cysteine in combination with a lipophilic amino acid form highly stable aggregates in aqueous solution with esterase-like activity. We demonstrate

  小肽自组装成较大的聚集体是对生物发生的基本理解的重要过程。在本文中，我们证明带有组氨酸或半胱氨酸的环状二肽（2,5-二酮哌嗪– DKPs）与亲脂性氨基酸的混合物在具有酯酶活性的水溶液中形成高度稳定的聚集体。我们证明，催化活性是基于组氨酸和半胱氨酸之间的分子间合作行为。通过Phe与Leu或Val侧链之间的C–H-π相互作用，可以高度控制肽装配体的分子排列，从而大大提高了催化活性。这些相互作用得到了Hartree-Fock计算的大力支持，并最终通过1得以证实。H-NMR HRMAS NOE光谱。