2-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propyl thiobenzoate | 311761-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propyl thiobenzoate
• CAS: 311761-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂OS
• 分子量: 274.387
• InChiKey: MPAJKJQRDDOBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propyl thiobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-Methyl-2-(2-methyl-1-methylsulfanyl-propyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  胺向咪唑核的连续双亲核加成

  摘要：

  在室温下，用过量的N，N-二甲基胺处理2-（1-氯-2,2-二甲基丙基）-1-甲基-1 H-咪唑盐酸盐（2a ·HCl），得到异常的加成产物，4 ，5-双（N，N-二甲基氨基）-1-甲基-2-（2,2-二甲基丙基）-2-咪唑啉（4a），与常规的S N 2产物2-（1一起）产率为74.2％。- N，N-二甲基氨基-2,2-二甲基丙基）-1-甲基- 1 H ^ -咪唑（3a中），产率为15.0％。前者可能是由仲胺分子向咪唑核的系列双亲核加成反应演变而来的，咪唑核通常被认为是电子过量且稳定的芳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01283-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propyl thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  胺与咪唑核的双亲核反应和5-氨基咪唑的选择性合成

  摘要：

  2-（1-氯-2,2-二甲基丙基）-1-甲基-1 H-咪唑在室温下与过量的N，N-二甲基胺反应生成异常的加合物，反式-4,5-双（二甲基氨基） ）-1-甲基-2,2-二甲基丙基-2-咪唑啉，由串联双亲核加成到咪唑核中，产率为74％，与正常的S N产物1-甲基-2-（1 -二甲基氨基-2，2-二甲基丙基）-1 H-咪唑，产率为15％。仅通过在甲苯中回流就可以将前者容易地转化为1-甲基-5-（二甲基氨基）-2-（2，2-二甲基丙基）-1 H-咪唑，产率为90％。讨论了这些反应的范围，机理和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.088