O‐(3,4,6‐tri-O‐benzyl-β‐D‐glucopyranosyl)‐N‐(tert-butoxycarbonyl)-L-serine benzyl ester | 1432621-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O‐(3,4,6‐tri-O‐benzyl-β‐D‐glucopyranosyl)‐N‐(tert-butoxycarbonyl)-L-serine benzyl ester
• 英文别名: O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine benzyl ester
• CAS: 1432621-83-4
• 化学式: C₄₉H₅₅NO₁₀
• 分子量: 817.976
• InChiKey: LYLRHHZJPVHUKY-NEIXATDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-甲基马来酰亚胺 、 四丁基碘化铵 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 O‐(3,4,6‐tri-O‐benzyl-α‐D‐glucopyranosyl)‐N‐(tert-butoxycarbonyl)-L-serine benzyl ester 、 O‐(3,4,6‐tri-O‐benzyl-β‐D‐glucopyranosyl)‐N‐(tert-butoxycarbonyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  没有指导基团的1,2-顺式-α-糖苷的选择性合成。在迭代寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了一种高选择性合成1，2-顺式-α-连接的糖苷的方法，该方法不需要使用通常用于控制非对映选择性的专门保护基图案。可以使用硫代糖苷受体，允许迭代寡糖合成。该方法消除了对具有高度专门化和非常规保护基模式的单糖进行冗长合成的需要。

  DOI：

  10.1021/ol401095k

文献信息

• Stereoselective Glycosylation Reactions
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20140303359A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed is a method for selective synthesis of 1,2-cis-α-linked glycosides which does not require the use of the specialized protecting group patterns normally employed to control diastereoselectivity. Thioglycoside acceptors can be used, permitting iterative oligosaccharide synthesis. The approach eliminates the need for lengthy syntheses of monosaccharides possessing highly specialized and unconventional protecting group patterns.

  揭示了一种选择性合成1,2-顺式α-连接的糖苷的方法，该方法不需要通常用于控制对映选择性的专门保护基团模式。可以使用硫代糖苷受体，从而允许进行寡糖合成。该方法消除了需要合成具有高度专门化和非常规保护基团模式的单糖的冗长合成过程。