methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)-β-D-mannopyranoside | 1365626-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1365626-24-9
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₁₀S
• 分子量: 557.578
• InChiKey: KWOOEFKQJWWZCF-HPRPSTAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(p-aminobenzenesulfonyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Nucleophilic Fluorination

  摘要：

  This study demonstrates solid-phase nucleophilic fluorination. Polymer-bound 1-phenoxy-2-sulfonyloxyethane, as a model compound, is converted to a fluorinated compound in a short time. Furthermore, this method is applied to synthesize a precursor of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose by solid-phase synthesis using a microwave oven.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.535950
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Nucleophilic Fluorination

  摘要：

  This study demonstrates solid-phase nucleophilic fluorination. Polymer-bound 1-phenoxy-2-sulfonyloxyethane, as a model compound, is converted to a fluorinated compound in a short time. Furthermore, this method is applied to synthesize a precursor of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose by solid-phase synthesis using a microwave oven.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.535950

文献信息

• Solid-Phase Nucleophilic Fluorination
  作者：Yosuke Demizu、Kaichi Sano、Naoki Terayama、Wataru Hakamata、Yukiko Sato、Hideshi Inoue、Haruhiro Okuda、Masaaki Kurihara

  DOI：10.1080/00397911.2010.535950

  日期：2012.6.15

  This study demonstrates solid-phase nucleophilic fluorination. Polymer-bound 1-phenoxy-2-sulfonyloxyethane, as a model compound, is converted to a fluorinated compound in a short time. Furthermore, this method is applied to synthesize a precursor of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose by solid-phase synthesis using a microwave oven.