methyl(E)-2-phenylethenyl(3,3,3-trifluoropropyl)silanol | 242808-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(E)-2-phenylethenyl(3,3,3-trifluoropropyl)silanol
• 英文别名: hydroxy-methyl-[(E)-2-phenylethenyl]-(3,3,3-trifluoropropyl)silane
• CAS: 242808-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃OSi
• 分子量: 260.331
• InChiKey: IDOWJJMYHGMTTM-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 methyl(E)-2-phenylethenyl(3,3,3-trifluoropropyl)silanol 在 四(三苯基膦)钯 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到4-甲氧基芪
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of 3,3,3-Trifluoropropyl Group on Organic Silanols. Palladium-Mediated Mizoroki-Heck Type and Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  米佐罗基-黑克型反应中，甲基(苯基)(3,3,3-三氟丙基)硅醇(1a)与丙烯酸乙酯在Pd(OAc)2(10摩尔%)和Cu(OAc)2/LiOAc的存在下反应，以70%的产率得到肉桂酸乙酯。钯催化的1a与4-碘甲氧基苯的交叉偶联反应，在Ag2O的存在下，也以51%的产率得到了4-甲氧基联苯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.749
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙基甲基环三硅氧烷 、 (E)-2-phenylethenyllithium 以70%的产率得到methyl(E)-2-phenylethenyl(3,3,3-trifluoropropyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  手性烯基硅烷醇的非对映选择性席梦思-史密斯环丙烷化将手性从硅转移到碳

  摘要：

  Simmons-Smith手性烯基硅烷醇与CH 2 I 2 -Et 2 Zn的环丙烷化非对映选择性，得到相应的环丙基硅烷醇产物。观察到从硅到硅取代基的烯基碳的手性转移。通过经由Tamao氧化转化为环丙醇，证实了所获得的环丙基硅烷醇的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00056-3

文献信息

• Synthesis and Optical Resolution of Novel Chiral Silanols
  作者：Atsunori Mori、Fumihiko Toriyama、Hiroshi Kajiro、Kazunori Hirabayashi、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1999.549

  日期：1999.7

  Silanols bearing an asymmetric center on silicon, methyl(2-phenylethenyl)(3,3,3-trifluoropropyl)silanol and methyl(phenyl)(vinyl)silanol are synthesized by alkylative cleavages of cyclic siloxanes with an organolithium. Optical resolution of their enantiomers is performed by HPLC with a chiral stationary phase column. Optical characters of thus separated enantiomers are also examined.

  在硅上具有不对称中心的硅烷醇、甲基（2-苯基乙烯基）（3,3,3-三氟丙基）硅烷醇和甲基（苯基）（乙烯基）硅烷醇是通过环状硅氧烷与有机锂的烷基化裂解合成的。它们的对映异构体的光学拆分是通过带有手性固定相柱的 HPLC 进行的。还检查了由此分离的对映异构体的光学特征。