(1S,2S,5R,6R,7R)-2-(Allyl-benzyl-carbamoyl)-3-(4-methoxy-benzyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid (1R,2R)-2-(methyl-pent-4-enoyl-amino)-1-phenyl-propyl ester | 637767-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R,7R)-2-(Allyl-benzyl-carbamoyl)-3-(4-methoxy-benzyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid (1R,2R)-2-(methyl-pent-4-enoyl-amino)-1-phenyl-propyl ester
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[methyl(pent-4-enoyl)amino]-1-phenylpropyl] (1S,2S,5R,6R,7R)-2-[benzyl(prop-2-enyl)carbamoyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylate
• CAS: 637767-23-8
• 化学式: C₄₃H₄₇N₃O₇
• 分子量: 717.862
• InChiKey: NHJYIZNPJKVUEY-PBZZFPCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R,7R)-2-(Allyl-benzyl-carbamoyl)-3-(4-methoxy-benzyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid (1R,2R)-2-(methyl-pent-4-enoyl-amino)-1-phenyl-propyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2S,5R,6R,7R)-2-(Allyl-benzyl-carbamoyl)-3-(4-methoxy-benzyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid (1S,2R)-2-pent-4-enoylamino-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  骨骼化学的立体化学控制。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。带有预编码骨架信息（σ元素）的附件的底物可以使用一组常见的反应条件转换为具有不同骨架的产物。Ugi 4CC-IMDA反应的顺序使用，然后手性氨基醇附肢（西格玛元素）的烯丙基化，水解和酰化，会导致ROM / RCM或RCM反应的底物。sigma元素的立体化学而不是其构成控制着所选途径的结果。这项工作说明了将立体化学控制与骨骼多样性这一具有挑战性的问题联系起来的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol035773h
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S,5R,6R,7R)-2-(Allyl-benzyl-carbamoyl)-3-(4-methoxy-benzyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid (1R,2R)-2-(methyl-pent-4-enoyl-amino)-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  骨骼化学的立体化学控制。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。带有预编码骨架信息（σ元素）的附件的底物可以使用一组常见的反应条件转换为具有不同骨架的产物。Ugi 4CC-IMDA反应的顺序使用，然后手性氨基醇附肢（西格玛元素）的烯丙基化，水解和酰化，会导致ROM / RCM或RCM反应的底物。sigma元素的立体化学而不是其构成控制着所选途径的结果。这项工作说明了将立体化学控制与骨骼多样性这一具有挑战性的问题联系起来的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol035773h