5-acetyl-6-methyl-3,4-dihydro-4-(2-nitrophenyl)pyrimidin-2(1H)-one | 571903-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-6-methyl-3,4-dihydro-4-(2-nitrophenyl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 571903-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: WZNLYJPHHLAATN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-242 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-methyl-3,4-dihydro-4-(2-nitrophenyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  El-Hamouly, Wageeh S.; El-Khamry, Abdel-Momen A.; Abbas, Eman M. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2091 - 2098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxy(2-nitrophenyl)methanesulfonate 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 反应 0.58h， 以74%的产率得到5-acetyl-6-methyl-3,4-dihydro-4-(2-nitrophenyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 BI(NO3)3·5H2O 非常方便地将芳基酰基或芳基醛亚硫酸氢盐一锅法转化为二氢嘧啶酮

  摘要：

  在无溶剂条件下，在催化量的 Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O 存在下，芳酰基或芳醛亚硫酸氢盐的 Biginelli 反应，提出了一种新的、简便且有效的单锅脱保护-环缩聚方法。此外，该合成还实现了高水平的化学选择性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:684–687, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20352

  DOI：

  10.1002/hc.20352

文献信息

• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• Ionic Liquid Effect over the Biginelli Reaction under Homogeneous and Heterogeneous Catalysis
  作者：Haline G. O. Alvim、Tatiani B. de Lima、Heibbe C. B. de Oliveira、Fabio C. Gozzo、Julio L. de Macedo、Patricia V. Abdelnur、Wender A. Silva、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1021/cs400291t

  日期：2013.7.5

  Bronsted and Lewis acid catalysts with ionic tags under homogeneous and heterogeneous conditions have been tested to perform the Biginelli synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (DHPMs). Metal-containing ionic liquids were evaluated as the catalysts with reasonable results (homogeneous systems). Heterogeneous catalysts (zeolite β and H3PW12O40 supported on zeolite β) have been tested, as well

  已经测试了具有离子标签的布朗斯台德和路易斯酸催化剂在均相和非均相条件下进行Biginelli合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one（DHPMs）的过程。评估含金属的离子液体作为催化剂的结果合理（均相系统）。非均相催化剂（β和H 3 PW 12 O 40沸石还测试了负载在沸石β）上的沸石，效果良好至极好。在不使用三种试剂的情况下，在阴离子部分（均相系统）中使用带有杂多酸的功能化酸性离子液体可获得最佳结果。通过电喷雾电离（串联）质谱法在正离子和负离子两种模式下研究了优选的机理途径，具有非常明确的结果。还使用质谱和DFT计算研究了离子液体效应及其起源。
• An Efficient and Environmentally Friendly Method for Synthesis of 3,4‐Dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones Catalyzed by Bi(NO₃)₃ · 5H₂O
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Ahmad Reza Khosropour、Mojtaba Beygzadeh

  DOI：10.1081/scc-120030742

  日期：2004.12.31

  nitrate pentahydrate catalyzes the three component condensation reaction of an aromatic aldehyde, urea and a β‐ketoester or a β‐diketone under solvent‐free conditions to afford the corresponding dihydropyrimidinones (DHPMs) in high yields. The present method is also effective for the selective condensation of aryl aldehydes in the presence of aliphatic aldehydes.

  摘要 五水硝酸铋在无溶剂条件下催化芳香醛、尿素和β-酮酯或β-二酮的三组分缩合反应，以高产率得到相应的二氢嘧啶酮（DHPMs）。本方法对于在脂族醛存在下芳基醛的选择性缩合也是有效的。
• Sabitha, Gowravaram; Reddy, G. S. Kiran Kumar; Reddy, Ch. Srinivas, Synlett, 2003, # 6, p. 858 - 860
  作者：Sabitha, Gowravaram、Reddy, G. S. Kiran Kumar、Reddy, Ch. Srinivas、Yadav

  DOI：——

  日期：——
• Vanadium(III) chloride catalyzed Biginelli condensation: solution phase library generation of dihydropyrimidin-(2H)-ones
  作者：Gowravaram Sabitha、G.S.Kiran Kumar Reddy、K.Bhaskar Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01564-8

  日期：2003.8

  The three component condensation of an aldehyde, a beta-keto ester and urea (thiourea) in the presence of a catalytic amount of VCl3 is disclosed for the solution phase synthesis of dihydropyrimidinones. The ease of synthesis and work-up allowed the parallel synthesis of a 48-membered library of dihydropyrimidinones quickly and efficiently in good yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.