(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal | 1360148-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal
• CAS: 1360148-05-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: IAPMPMFISGDSGG-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal 在 六甲基磷酰三胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 stagonolide C
  参考文献：
  名称：

  用Mulzer环氧化物合成stagonolide C

  摘要：

  描述了使用手性池策略全合成stagonolideC。这两种关键的中间体是由1-谷氨酸和d-葡萄糖基-1,5-内酯制备的，然后进行Julia-Lythgoe烯化反应和Yam​​aguchi酯化反应以有效地提供目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.102
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)hexane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal
  参考文献：
  名称：

  用Mulzer环氧化物合成stagonolide C

  摘要：

  描述了使用手性池策略全合成stagonolideC。这两种关键的中间体是由1-谷氨酸和d-葡萄糖基-1,5-内酯制备的，然后进行Julia-Lythgoe烯化反应和Yam​​aguchi酯化反应以有效地提供目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.102

文献信息

• Synthesis of stagonolide C from Mulzer epoxide
  作者：Jian-Zhong Wu、Zhixia Wang、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.102

  日期：2012.2

  Total synthesis of stagonolide C using chiral pool strategy is described. The two key intermediates were prepared from l-glutamic acid and d-glucono-1,5-lactone, followed by Julia–Lythgoe olefination and Yamaguchi esterification to afford the target compound in an efficient way.

  描述了使用手性池策略全合成stagonolideC。这两种关键的中间体是由1-谷氨酸和d-葡萄糖基-1,5-内酯制备的，然后进行Julia-Lythgoe烯化反应和Yam​​aguchi酯化反应以有效地提供目标化合物。