(3S*,3aS*,7aS*)-N-methyl-3-(pivaloyloxy)-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindol-6-one | 92143-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S*,3aS*,7aS*)-N-methyl-3-(pivaloyloxy)-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindol-6-one
• 英文别名: (3S*,3aS*,7aS*)-N-methyl-3-(pivaloyloxy)-3a-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindol-6-one
• CAS: 92143-73-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: JDPVGZFKJJLAHX-XBZLUXOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,3aS*,7aS*)-N-methyl-3-(pivaloyloxy)-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindol-6-one 在 铂 lithium hydroxide 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 pretazettine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids (.+-.)-haemanthidine and (.+-.)-pretazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00333a061
• 作为产物：
  描述：

  4-<1-(pivaloyloxy)-2-<<(allyloxy)carbonyl>methylamino>ethyl>-4-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-cyclohexenone 在 四(三苯基膦)钯 2-乙基-己酸稀土盐 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S*,3aS*,7aS*)-N-methyl-3-(pivaloyloxy)-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloids (.+-.)-haemanthidine and (.+-.)-pretazettine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00333a061

文献信息

• Total syntheses of the amaryllidaceae alkaloids (.+-.)-hemanthidine and (.+-.)-pretazettine
  作者：Stephen F. Martin、Steven K. Davidsen、Thomas A. Puckette

  DOI：10.1021/jo00386a013

  日期：1987.5