1-hexynyl(phenyl)iodonium tosylate | 94957-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hexynyl(phenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: n-hexynyl(phenyl)iodonium tosylate；phenyl(n-butylethynyl)iodonium tosylate；Hex-1-ynyl(phenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 94957-42-3
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₂H₁₄I
• 分子量: 456.344
• InChiKey: CFOHFANHXSLJKF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexynyl(phenyl)iodonium tosylate 在 palladium on activated charcoal 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 氢气 作用下， 以 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 2-氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  乙炔酯。三配位碘化物制备炔基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯及其形成机理

  摘要：

  合成这些 de tosylates 和 mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzo et d'acides sulfoniques。结构 cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium))

  DOI：

  10.1021/ja00235a034
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-hexynyl(phenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔酯。三配位碘化物制备炔基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯及其形成机理

  摘要：

  合成这些 de tosylates 和 mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzo et d'acides sulfoniques。结构 cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium))

  DOI：

  10.1021/ja00235a034

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of alkynyliodonium salts with a nitrile oxide. Synthesis and reactivity of isoxazolyliodonium salts
  作者：Tsugio Kitamura、Yoichiro Mansei、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01322-5

  日期：2002.3

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of alkynyliodonium salts with 2,4,6-trimethylbenzonitrile N-oxide has been examined with respect to inactivated alkynyliodonium salts. The cycloaddition with the nitrile oxide has been found to proceed successful to give the corresponding isoxazolyliodonium salts in good to high yields. The reactivity of the selected isoxazolyliodonium salts has been examined.

  关于灭活的炔属碘鎓盐，已经研究了炔属碘鎓盐与2,4,6-三甲基苄腈N-氧化物的1,3-偶极环加成反应。已经发现，与腈的环加成反应成功进行，从而以高至高收率得到了相应的异恶唑基碘鎓盐。已经检查了所选择的异恶唑基碘鎓盐的反应性。
• Nucleophilic fluorination of alkynyliodonium salts by alkali metal fluorides: access to fluorovinylic compounds
  作者：Thi-Huu Nguyen、Mohamed Abarbri、Denis Guilloteau、Sylvie Mavel、Patrick Emond

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.043

  日期：2011.5

  Fluorovinylic compounds were synthesized by a one-pot procedure from the corresponding alkynyliodonium salts and alkali metal fluorides. Different reaction parameters, such as the temperature, the solvent and the reaction time were examined, and interestingly CsF was chosen for regio- and stereo-selective reactions leading to different alkenyliodonium salts in good yields. Their reduction using NaBH4

  通过一锅法从相应的炔基碘鎓盐和碱金属氟化物合成氟代烃化合物。检查了不同的反应参数，例如温度，溶剂和反应时间，有趣的是选择了CsF进行区域选择性和立体选择性反应，从而以高收率产生了不同的烯基碘鎓盐。用NaBH 4还原可定量提供相应的2-氟乙烯基产物。
• Mild palladium-catalysed carbonylation of alkynylphenyliodonium toluene-p-sulphonates under carbon monoxide at atmospheric pressure
  作者：Tsugio Kitamura、Ichiro Mihara、Hiroshi Taniguchi、Peter J. Stang

  DOI：10.1039/c39900000614

  日期：——

  Alkoxycarbonylation of alkynylphenyliodonium toluene-p-sulphonates catalysed by a palladium catalyst proceeded under carbon monoxide at atmospheric pressure at room temperature to give alkyne carboxylates in high yields.

  由钯催化剂催化的炔基苯基碘鎓甲苯-对磺酸盐的烷氧基羰基化在大气压下在一氧化碳下于室温进行。
• Novel heteroaromatic CH insertion of alkylidenecarbenes. A new entry to furopyridine synthesis
  作者：Tsugio Kitamura、Kuniyuki Tsuda、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01034-x

  日期：1998.7

  of potassium tert-butoxide undergoes a novel heteroaromatic CH insertion of alkylidenecarbenes generated in situ to give the corresponding furopyridine derivatives. The heteroaromatic CH insertion shows an extremely high selectivity compared with the possible aliphatic CH insertion. This process is also applied to furoquinoline synthesis.

  在叔丁醇钾存在下炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与4-羟基吡啶和3-羟基吡啶的反应经历了原位产生的亚烷基卡宾的新型杂芳族CH插入，从而给出了相应的呋喃并吡啶衍生物。与可能的脂族CH插入物相比，杂芳族CH插入物显示出极高的选择性。该方法也适用于呋喃喹啉合成。
• New synthesis of 3,5-disubstituted-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine via ring annulation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione using alkynyl(aryl)iodonium salts
  作者：Amol V. Shelke、Bhagyashree Y. Bhong、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.098

  日期：2013.2

  A transition metal-free protocol for the synthesis of biologically active thiazolo[3,2-alpha]pyrimidine derivatives has been achieved by the cyclocondensation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones with alkynyl(aryl)iodonium tosylates. This reaction demonstrates another useful application of alkynyl(aryl)iodonium tosylates as synthon of alkynyl cation. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.