1,2-cis,trans-Dimetrhyl-3-phenylcyclopropan | 7653-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-cis,trans-Dimetrhyl-3-phenylcyclopropan
• 英文别名: r-1,t-2-dimethyl-t-3-phenylcyclopropane；(+/-)-1r,2t-Dimethyl-3c-phenyl-cyclopropan；1-Phenyl-trans-2,3-dimethyl-cyclopropan；3-Phenyl-trans-1,2-dimethyl-cyclopropan；trans-2,3-Dimethyl-1-phenylcyclopropan；syn-1,2-Dimethyl-3-phenyl-cyclopropan；[(2R,3R)-2,3-dimethylcyclopropyl]benzene
• CAS: 7653-95-4；7653-96-5；25181-26-4；30836-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: ZKKGBHQEDPEPQE-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-cis,trans-Dimetrhyl-3-phenylcyclopropan 在 sodium hydroxide 、 水 、 四丁基碘化铵 、 氰基萘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2R*,3R*)-2-methoxy-3-methyl-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷阳离子自由基的三电子 SN2 反应。1. 机制1

  摘要：

  研究了芳基环丙烷光敏亲核取代反应的机理。使用甲醇、水和氰化物作为亲核试剂的立体化学实验表明，反应发生立体定向，碳原子的构型完全反转进行取代。通过纳秒瞬态方法独立生成芳基环丙烷阳离子自由基表明，它们与亲核试剂快速反应，动力学在阳离子自由基和亲核试剂中均为一级。通过结合瞬态动力学和稳态 Stern-Volmer 淬灭实验，苯基环丙烷阳离子自由基与甲醇的反应与取代产物的形成在动力学上相关。

  DOI：

  10.1021/ja9631110
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3β)-1,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOCHE, G.;WINTERMAYR, H., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 10, 923-924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of bivalent carbon intermediates—IV
  作者：C.D. Gutsche、G.L. Bachman、R.S. Coffey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92713-9

  日期：1962.1

  By means of competition experiments phenylcarbene, generated from phenyldiazomethane, has been shown to be approximately equally reactive to the benzene ring (to form phenylcycloheptatriene) and to aliphatic CH2 bonds, to be approximately six times more reactive to aliphatic CH2 bonds than to aliphatic CH2 bonds, and to be very unreactive toward aromatic CH bonds. These data have been used as aids

  通过竞争实验苯基碳烯，从phenyldiazomethane生成的手段，已经被证明是近似相等反应性的苯环（以形成phenylcycloheptatriene）和脂族CH 2个键的，为大约六倍以上反应性脂族CH 2个键比脂族CH 2键，并且对芳族CH键非常不活泼。这些数据已被用来帮助解释两个先前报道的结果1 b，1 c分子内对应物；它们还用于解释2-正丁基苯基重氮甲烷的分解，该分解生成比例大约为6：5：1的三种环状产物2-乙基茚满，2-甲基四氢萘和苯并双氢呋喃，以及第四种烃产物1- （邻甲苯基）-丁烯-2，代表卡宾反应的新模式。研究了温度和光源对2-正丁基苯基重氮甲烷分解产物比例的影响。
• Reductions par le zinc en presence d'acides—II
  作者：I. Elphimoff-Felkin、P. Sarda

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80290-0

  日期：1975.1

  The reduction of several p-substituted aromatic aldehydes by zinc in the presence of boron trifluoride and cyclic or open chain olefins, vinyl or allyl ethers or acetates, leads to the corresponding substituted arylcyclopropanes by way of carbene intermediates.

  在三氟化硼和环状或开链烯烃，乙烯基或烯丙基醚或乙酸酯的存在下，锌将几种对位取代的芳族醛还原，通过卡宾中间体可得到相应的取代的芳基环丙烷。
• Photochemistry of Phenyloxiranes. II. New Precursor for Phenylcarbene¹
  作者：H. Kristinsson、G. W. Griffin

  DOI：10.1021/ja00959a065

  日期：1966.4
• Dinnocenzo; Todd; Simpson, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 6, p. 2462 - 2464
  作者：Dinnocenzo、Todd、Simpson、Gould

  DOI：——

  日期：——
• Carbenoid Formation of Arylcyclopropanes from Olefins, Benzal Bromides, and Organolithium Compounds and from Photolysis of Aryldiazomethanes
  作者：G. L. Closs、R. A. Moss

  DOI：10.1021/ja01073a029

  日期：1964.10