methyl 4,5-dimethyl-6Hthieno[2,3-b]pyrrole-2-carboxylate | 1338466-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: methyl 4,5-dimethyl-6Hthieno[2,3-b]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,5-dimethyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1338466-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD24619910
• 分子量: 209.269
• InChiKey: WQZOOADPRPAIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-[5-(methoxycarbonyl)thien-2-yl]hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 丁酮 在 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到methyl 4,5-dimethyl-6Hthieno[2,3-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从卤代芳烃到吲哚和类似物的两步路线：费希尔吲哚合成的变化

  摘要：

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。

  DOI：

  10.1021/jo201866c