N-(4-fluorophenyl)-1,1-diphenylmethanimine | 218793-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 218793-85-2
• 化学式: C₁₉H₁₄FN
• 分子量: 275.325
• InChiKey: QZESPACZBLXLBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-1,1-diphenylmethanimine 在 三乙烯二胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-((4-fluorophenyl)amino)-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐和 CO2 能够实现亚胺的还原羧化：非天然 α-氨基酸的合成

  摘要：

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02887
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 AlCl₄^(1-)*CCl₃⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  从苯方便地一锅合成二苯甲酮席夫碱

  摘要：

  基于苯与CCl4·AlCl3配合物的反应，开发了一种简单，高效的一锅法从苯，CCl4和芳族胺合成二苯甲酮席夫碱。该方法选择性地且高收率地提供了Ph2CCl2及其随后与芳族胺，二苯甲酮席夫碱的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.03.037

文献信息

• Facile Synthesis of Triarylmethanimine Promoted by a Lewis Acid - Base Pair: Theoretical and Experimental Studies
  作者：Yan Liu、Qiwu Yang、Dongling Hao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1071/ch12090

  日期：——

  An efficient method for triarylmethanimine synthesis promoted by a Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N) was designed using mechanistic analysis with the aid of density functional theory. A series of triarylmethanimines were successfully prepared under mild conditions in good to excellent yields with a simple work-up procedure. The promoter, the Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N), is inexpensive, efficient, and shows good functional group tolerance. The experimental results show that the electronic effect played a significant role, i.e. the reactions proceeded smoothly when electron-sufficient arylamines and electron-deficient ketones were used as substrates.

  在密度泛函理论的帮助下，利用机理分析设计了一种由路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）促进的三芳基甲亚胺的高效合成方法。通过简单的操作步骤，在温和的条件下成功地制备了一系列三芳基甲亚胺，产率从良好到极佳。路易斯酸碱对（ -Et3N）是一种廉价、高效且具有良好官能团耐受性的促进剂。实验结果表明，电子效应发挥了重要作用，即当使用电子充足的芳胺和电子不足的酮作为底物时，反应进展顺利。
• Synthesis of Aziridines by Palladium-Catalyzed Reactions of Allylamines with Aryl and Alkenyl Halides: Evidence of a<i>syn</i>-Carboamination Pathway
  作者：Sayuri Hayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200903178

  日期：2009.9.14

  rings: Treatment of N‐arylallylamine with an aryl or alkenyl halide under palladium catalysis (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, SPhos=2‐dicyclohexylphosphanyl‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl) resulted in intramolecular cyclization to form the arylmethyl‐substituted aziridine with concomitant CC bond formation. The experiments for the elucidation of the reaction mechanism are also described.

  疯狂的环：在钯催化下用芳基或烯基卤化物处理N-芳基烯丙胺（参见方案; dba =二亚苄基丙酮，SPhos = 2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）导致分子内环化形成芳基甲基取代的氮丙啶伴随有CC键的形成。还描述了阐明反应机理的实验。
• Oxidative Rearrangement of Primary Amines Using PhI(OAc)₂ and Cs₂CO₃
  作者：Wataru Yamakoshi、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00559

  日期：2019.5.3

  herein reported. The combination of PhI(OAc)2 and Cs2CO3 proves highly efficient at inducing the direct 1,2-C to N migration of primary amines, which can be applied to the preparation of both acyclic and cyclic amines. A mechanistic study shows that the rearrangement proceeds via a concerted mechanism.

  本文报道了由高价碘（III）试剂介导的伯胺的氧化重排。证明PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3的组合在诱导伯胺从1,2-C向N的直接迁移方面非常有效，可用于制备无环胺和环胺。机理研究表明，重排通过协同机制进行。
• Copper‐Catalysed Electrophilic Amination of Aryl(alkenyl) Boronic Acids with Nitrogen‐Containing Hypervalent Iodine (III) Reagent
  作者：Yuanyuan Hu、Songlin Zheng、Wu Fan、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/adsc.202100594

  日期：2021.10.19

  A copper-catalysed electrophilic N-imination of aryl(alkenyl) boronic acids with a stable hypervalent iodine(III) reagent containing a transferable (diarylmethylene)amino group is developed. The electrophilic C−N cross-coupling reaction proceeds smoothly at room temperature under oxidant-free and base-free conditions, which is further characterized by the broad functional group compatibility, thereof

  开发了一种铜催化的芳基（烯基）硼酸的亲电N-亚胺化反应，该反应使用含有可转移（二芳基亚甲基）氨基的稳定高价碘 (III) 试剂。亲电C-N的交叉偶联反应在室温下顺利地进行氧化剂-自由和无碱基的条件下，其特征还在于由广泛的官能团的相容性下，其延伸的Ñ -electrophile亲电C-N交的范围在N -O 和N -Cl 试剂限制之外进行偶联。
• A novel approach for synthesizing α-amino acids <i>via</i> formate mediated hydrogen transfer using a carbon source
  作者：Tian-Tian Zhao、Xu-Gang Zhang、Wen-Bo He、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d3gc02955g

  日期：——

  have developed a novel and practical method for the preparation of α-amino acid derivatives under mild conditions. In this approach, the photoexcited naphthalene thiolate acts simultaneously as a photoexcited single-electron reductant and a hydrogen atom transfer (HAT) catalyst, enabling efficient metal-free radical–radical cross-coupling of formate with ketimines and aldimines.

  利用甲酸盐作为有前景的氢载体和单碳（C1）源，我们开发了一种在温和条件下制备α-氨基酸衍生物的新颖且实用的方法。在这种方法中，光激发的萘硫醇盐同时充当光激发的单电子还原剂和氢原子转移（HAT）催化剂，实现甲酸与酮亚胺和醛亚胺的有效金属自由基-自由基交叉偶联。