(1R,3S,3aR,6aS)-methyl 3-(2-nitrophenyl)-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 1331731-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,3aR,6aS)-methyl 3-(2-nitrophenyl)-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1331731-50-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₆
• 分子量: 395.371
• InChiKey: SESWPQAUEJKWLY-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 {[1-(2-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-acetic acid methyl ester 在 1-phenyl-3-[(1S,2S)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,3R,3aS,6aR)-methyl 3-(2-nitrophenyl)-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate 、 (1R,3S,3aR,6aS)-methyl 3-(2-nitrophenyl)-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性叔胺硫脲催化 N-Arylmaleimides 与 Azomethine Ylides 的无金属不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  首次在手性叔胺硫脲催化下，N-芳基马来酰亚胺与偶氮甲碱叶立德的无金属不对称 1,3-偶极环加成反应以优异的产率（高达 89 %）和对映选择性（高达 96 % ee）形成多取代的吡咯烷. 该程序允许快速合成具有高光学纯度的手性吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100205