methyl (2S,4S)-1-acetyl-4-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]pyrrolidine-2-carboxylate | 1258075-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-1-acetyl-4-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1258075-63-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₉
• 分子量: 430.415
• InChiKey: QWVJUZSGTHOVGS-FCRMAVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 (2S,4S)-methyl 1-acetyl-4-azidopyrrolidine-2-carboxylate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,4S)-1-acetyl-4-[4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conformational stability of collagen triple helices functionalized in the Yaa position by click chemistry

  摘要：

  研究人员利用点击化学将单糖等立体要求极高的分子引入胶原蛋白模型肽的 Yaa 位置。研究了不同的三唑基衍生物以及官能化脯氨酸残基的构型对胶原蛋白三螺旋热稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob06720j

文献信息

• Conformational stability of collagen triple helices functionalized in the Yaa position by click chemistry
  作者：Roman S. Erdmann、Helma Wennemers

  DOI：10.1039/c2ob06720j

  日期：——

  Click chemistry was used to introduce moieties as sterically demanding as monosaccharides into the Yaa position of collagen model peptides. The effect of different triazolyl derivatives as well as the configuration of the functionalized proline residue on the thermal stability of the collagen triple helices was examined.

  研究人员利用点击化学将单糖等立体要求极高的分子引入胶原蛋白模型肽的 Yaa 位置。研究了不同的三唑基衍生物以及官能化脯氨酸残基的构型对胶原蛋白三螺旋热稳定性的影响。