4,7-bis(6-{2,5-bis[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-pyridin-2-ylphenyl}pyridin-3-yl)benzo[1,2,5]thiadiazole | 1423631-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(6-{2,5-bis[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-pyridin-2-ylphenyl}pyridin-3-yl)benzo[1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1423631-51-9
• 化学式: C₇₀H₉₆N₆O₄SSi₄
• 分子量: 1229.98
• InChiKey: MTHUYNDWYBRKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.53
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  114.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(6-{2,5-bis[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-pyridin-2-ylphenyl}pyridin-3-yl)benzo[1,2,5]thiadiazole 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium salt-based molecules as cathode interlayers for enhanced performance in polymer solar cells

  摘要：

  成功合成了一系列基于缺电子吡啶鎓盐的水/醇溶性小分子，即 BTPS、BnPS 和 F8PS。对它们的光物理和电化学性质进行了深入研究。由于 F8PS 具有良好的成膜能力，因此被用作有机光伏电池的阴极中间膜。与基于裸铝阴极的装置相比，开路电压（Voc）、短路电流密度（Jsc）和填充因子（FF）同时得到了提高，功率转换效率（PCE）从 4.32% 提高到 6.56%。Voc 从 0.76 V 显著提高到 0.94 V，这是迄今为止文献报道的基于聚[N-9′-十七烷基-2,7-咔唑-alt-5,5-(4′,7′-二-2-噻吩基-2′,1′,3′-苯并噻二唑)]（PCDTBT）活性层的聚合物太阳能电池（PSCs）的最佳结果之一：[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）。Voc 值的大幅提高可能是由于 F8PS 产生了界面偶极子。研究还表明，与使用裸铝阴极的器件相比，用乙醇对活性层进行后处理后，器件的整体效率从最初的 4.32% 提高到了 5.55%。因此，吡啶鎓盐沉积后性能的提高可能是由于乙醇处理和吡啶鎓盐薄层存在的综合影响。亲水性吡啶鎓盐衍生物具有良好的水/酒精溶解性、理想的 HOMO/LUMO 能级和出色的电子传递/收集能力，这使它们很有希望成为高效 PSC 的电子传输材料系列。

  DOI：

  10.1039/c3ta01226c
• 作为产物：
  描述：

  4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑 、 2-{2,5-bis[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-pyridin-2-ylphenyl}-5-bromopyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53.4%的产率得到4,7-bis(6-{2,5-bis[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-pyridin-2-ylphenyl}pyridin-3-yl)benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium salt-based molecules as cathode interlayers for enhanced performance in polymer solar cells

  摘要：

  成功合成了一系列基于缺电子吡啶鎓盐的水/醇溶性小分子，即 BTPS、BnPS 和 F8PS。对它们的光物理和电化学性质进行了深入研究。由于 F8PS 具有良好的成膜能力，因此被用作有机光伏电池的阴极中间膜。与基于裸铝阴极的装置相比，开路电压（Voc）、短路电流密度（Jsc）和填充因子（FF）同时得到了提高，功率转换效率（PCE）从 4.32% 提高到 6.56%。Voc 从 0.76 V 显著提高到 0.94 V，这是迄今为止文献报道的基于聚[N-9′-十七烷基-2,7-咔唑-alt-5,5-(4′,7′-二-2-噻吩基-2′,1′,3′-苯并噻二唑)]（PCDTBT）活性层的聚合物太阳能电池（PSCs）的最佳结果之一：[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）。Voc 值的大幅提高可能是由于 F8PS 产生了界面偶极子。研究还表明，与使用裸铝阴极的器件相比，用乙醇对活性层进行后处理后，器件的整体效率从最初的 4.32% 提高到了 5.55%。因此，吡啶鎓盐沉积后性能的提高可能是由于乙醇处理和吡啶鎓盐薄层存在的综合影响。亲水性吡啶鎓盐衍生物具有良好的水/酒精溶解性、理想的 HOMO/LUMO 能级和出色的电子传递/收集能力，这使它们很有希望成为高效 PSC 的电子传输材料系列。

  DOI：

  10.1039/c3ta01226c