4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-methylthio-6-[2-[4-(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]imidazo[5,1-b]-thiazolium-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide | 352307-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-methylthio-6-[2-[4-(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]imidazo[5,1-b]-thiazolium-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[7-methylsulfanyl-6-[2-[4-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]imidazo[5,1-b][1,3]thiazol-6-ium-2-yl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate;iodide
• CAS: 352307-48-3
• 化学式: C₃₇H₃₈N₇O₁₁S₂*I
• 分子量: 947.786
• InChiKey: ILYUMOTYRXTUOY-JOKJGAKNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Chloroacetyl-1-(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)piperazine 、 4-nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-(7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-methylthio-6-[2-[4-(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]imidazo[5,1-b]-thiazolium-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type

  摘要：

  本发明的目的在于提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌具有强大抗生素活性的碳青霉烯衍生物，且对DHP-1稳定。根据本发明的化合物是由公式(I)表示的化合物或其药物可接受的盐：1其中R1代表H或甲基；R2和R3各自独立地代表H、卤素、低级烷基等；R4代表可选地取代的低级烷基亚磺酰基等；R5代表可选地取代的低级烷基等。

  公开号：

  US20030022881A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-(7-methylthioimidazo-[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 4-Chloroacetyl-1-(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)piperazine 、 碘化钠 在 Sephadex 、 氯仿 、 甲醇 、 4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-methylthio-6-[2-[4-(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]imidazo[5,1-b]-thiazolium-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide 、 crude product 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-methylthio-6-[2-[4-(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]imidazo[5,1-b]-thiazolium-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生的细菌具有强效抗生素活性，并且对DHP-1稳定的头孢烯类衍生物。根据本发明，化合物是由式(I)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中，R1代表氢或甲基；R2和R3分别独立地代表氢、卤素、较低的烷基或类似物；R4代表可选取代的较低烷基硫醚或类似物；R5代表可选取代的较低烷基或类似物。

  公开号：

  US20030022881A1