(4RS,5RS)-4-Methyl-5-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 125042-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4RS,5RS)-4-Methyl-5-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-methyl-5-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(4R,5R)-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 125042-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: ZXDWUVNMSMIHRU-RDDDGLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4RS,5RS)-4-Methyl-5-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Solid-Support Synthesis of 1,2-Diols and γ-Lactones Through Addition of α-(Benzoyloxy)crotylindium Reagents to Aldehydes

  摘要：

  通过 InBr3 的金属转移，开发了从 α-（羟基）巴豆基锡烷固相合成 1,2-二醇和 γ-内酯的方法。各种1,2-二醇和γ-内酯的合成都具有令人满意的产率，并且在某些情况下具有优异的非对映选择性。产品不含锡污染。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13367

文献信息

• Asymmetric synthesis of <i>trans</i>-4,5-disubstituted γ-butyrolactones involving a key allylboration step. First access to (−)-nicotlactone B and (−)-galbacin
  作者：S. Henrion、A. Macé、M. M. Vallejos、T. Roisnel、B. Carboni、J. M. Villalgordo、F. Carreaux

  DOI：10.1039/c8ob00101d

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of trans-4,5-disubstituted γ-butyrolactones from aldehydes and enantioenriched γ-carbamate alkenylboronates is reported. The cornerstone of this strategy is the implementation of sequential [3,3]-allyl cyanate rearrangement/allylboration/nucleophilic addition/cyclisation reactions. Diverse γ-butyrolactones such as the flavouring compounds, (+)-trans-whiskey lactone

  据报道，由醛和对映体富集的γ-氨基甲酸酯烯基硼酸酯有效地不对称合成反式-4,5-二取代的γ-丁内酯。该策略的基础是依次进行[3,3]-烯丙基氰酸酯重排/烯丙基化/亲核加成/环化反应。多种γ-丁内酯，例如调味化合物，（+）-反式威士忌内酯和（+）-反式-科涅克白兰地内酯，以及用于首次合成天然产物（-）-烟酸内酯B和（由此获得了-）-半乳糖苷。
• On the use of E-1-methoxymethoxybut-2-enyl(tri-n-butyl)stannane as a threo-selective, homo-enolate equivalent
  作者：Andrew J. Pratt、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39820001115

  日期：——

  (E)-1-Methoxymethoxybut-2-enyl(tri-n-butyl)stannane, readily available by addition of tri-n-butylstannyllithium to crotonaldehyde, and protection of the alcohol so formed using chloromethyl methyl ether, reacts on heating with aromatic and aliphatic aldehydes to give threo-4,5-disubstituted butyrolactones.

  （E）-1-甲氧基甲氧基丁-2-烯基（三正丁基）锡烷，可通过将三正丁基锡锂加到巴豆醛中而容易获得，并用氯甲基甲基醚保护如此形成的醇，在加热下与芳族化合物反应和脂族醛得到苏--4，5-二取代丁内酯。
• Pratt, Andrew J.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1521 - 1527
  作者：Pratt, Andrew J.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of α-(Benzoyloxy)crotylstannane with Aldehydes in Liquid Phase and on Solid Support. Synthesis of Substituted Lactones
  作者：Janine Cossy、Chrystelle Rasamison、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1021/jo010152s

  日期：2001.10.1