(4-(adamantan-1-yl)phenyl)magnesium bromide | 1351206-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(adamantan-1-yl)phenyl)magnesium bromide
• CAS: 1351206-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₉BrMg
• 分子量: 315.536
• InChiKey: OWDAITBNOQBIIW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2′-hydroxy-(1,1′-binaphthalen)-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 (4-(adamantan-1-yl)phenyl)magnesium bromide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸盐催化剂的对映选择性艾伦酸-克莱森重排

  摘要：

  在此，我们报告了使用双轴手性磷酸钠盐作为催化剂的第一个高度对映选择性的烯丙酸酯-克莱森重排。这种合成方法可提供具有高达 95% ee 的邻位立体中心的 β-氨基酸衍生物。我们还通过使用 DFT 的过渡态计算以及选择性与催化剂和底物的分子特征之间关系的统计建模来研究对映诱导机制。胺与烯丙酸的反应产生的两性离子中间体和手性磷酸盐的 Na+-盐的电荷分离区域的相互作用导致催化口袋中 TS 的取向，使有利的非共价相互作用最大化。催化剂外围的重要芳烃-芳烃相互作用导致 TS 对映异构体的分化。这些相互作用使用 DFT 计算进行询问，并通过描述非共价相互作用的参数的统计建模进行验证。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01637

文献信息

• Regioselective synthesis of tetra(aryl)-mono(silylmethyl)[60]fullerenes and derivatization to methanofullerene compound
  作者：Chang-Zhi Li、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.125

  日期：2011.12

  A method for the facile synthesis of tetraaryl-trimethylsilylmethyl-hydro[60]fullerenes, C60Ar4(CH2SiMeR)H, has been developed in which readily prepared anionic mono(silylmethyl) fullerene is subjected to reaction conditions for organocopper-mediated multiple addition. Penta(organo)fullerene derivatives bearing different substituents and diverse functionality were synthesized in moderate to good yield

  一种的简便合成法四芳基-三甲基硅甲基-氢[60]富勒烯，C 60的Ar 4（CH 2 SIMER）H，已经开发了其中容易地制备阴离子单（甲硅烷基甲基）富勒烯经受反应条件有机铜-介导的多重加法。在简单温和的反应条件下，以中等至良好的收率合成了具有不同取代基和不同官能度的五（有机）富勒烯衍生物。这些富勒烯的进一步有机和有机金属转化，使我们能够合成过渡金属配合物和新的甲基富勒烯衍生物，1,9-methano-6,12,15,18-四苯基[60]富勒烯，C 60 Ph 4（CH 2） 。