cis-1-acetoxy-4-(p-toluenesulfonamido)-2-cyclohexene | 97399-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-acetoxy-4-(p-toluenesulfonamido)-2-cyclohexene
• 英文别名: trans-1-acetoxy-4-(p-toluenesulfonamido)-2-cyclohexene
• CAS: 97399-14-9；97399-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: CXBZKCRZVVSLEF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-acetoxy-4-(p-toluenesulfonamido)-2-cyclohexene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S*,9R*,4S*,5R*,8R*)-4-chloro-2-oxo-3-phenyl-1-tosyloctahydro-1H-indol-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  卤化铁（II）促进环状2-烯酰胺的环化：卤代双环γ-内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种简单温和的方法，用于从容易获得的环状2-乙酰胺中高度立体选择性地合成具有四个立体中心的卤代双环[4.3.0]和[3.3.0]γ-内酰胺。在干燥空气下，该反应仅需要廉价的卤化铁（II），并且在炔烃末端可耐受芳基，杂芳基和烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00916
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧-1-环己烯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 cis-1-acetoxy-4-(p-toluenesulfonamido)-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  卤化铁（II）促进环状2-烯酰胺的环化：卤代双环γ-内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种简单温和的方法，用于从容易获得的环状2-乙酰胺中高度立体选择性地合成具有四个立体中心的卤代双环[4.3.0]和[3.3.0]γ-内酰胺。在干燥空气下，该反应仅需要廉价的卤化铁（II），并且在炔烃末端可耐受芳基，杂芳基和烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00916

文献信息

• Synthesis of protected allylamines via palladium-catalyzed amide addition to allylic substrates
  作者：Styrbjörn E. Byström、Robert Aslanian、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98329-1

  日期：1985.1