(E)-(4-bromo-2-methylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene | 1384432-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-bromo-2-methylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-bromo-2-methylbut-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 1384432-67-0
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: QKEHAGLIYQRBFU-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-bromo-2-methylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三苯基膦氯金 、 水 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-butyl-4-fluoro-3-methyl-4-phenyl-N-tosylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Catalyzed Stereo- and Regioselective 1,4-Hydrative Fluorination of 3-En-1-ynamides with Selectfluor

  摘要：

  AbstractZinc‐catalyzed 1,4‐oxofluorinations of 3‐en‐1‐ynamides with Selectfluor in acetonitrile/water proceeded with high regio‐ and stereoselectivity, giving E‐configured γ‐fluoro‐α,β‐unsaturated amides efficiently. Our control experiments indicate that kinetically unstable C‐bound zinc dienolates are chemically reactive to undergo SE2′‐electrophilic fluorinations whereas the detectable O‐bound dienolates preferably undergo protodemetalation reactions instead.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201501021
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2-methylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-(4-bromo-2-methylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed synthesis of substituted 2-aminofurans via formal [4+1]-cycloadditions on 3-en-1-ynamides

  摘要：

  报告了金催化 3-en-1-ynamides 1 与 8-甲基氧化喹啉之间的正式 [4+1]-cycloadditions 反应。该反应的成功依赖于金稳定烯丙基阳离子上的假想氧杂纳扎洛夫环化反应。此外，还报告了 3-烯-1-炔酰胺的一种新的 1,2-二官能化的初步结果。

  DOI：

  10.1039/c2cc33030j

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynamides: Regioselective Access to Cyclopentadiene Frameworks and 2-Aminofurans
  作者：Wen-Bo Shen、Xiang-Ting Tang、Ting-Ting Zhang、Si-Yu Liu、Jiang-Man He、Tong-Fu Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02317

  日期：2020.9.4

  An efficient Cu(I)-catalyzed oxidative cyclization of alkynyl-tethered enynamides for the construction of fused bicyclic cyclopentadiene derivatives is disclosed. The cascade proceeds through alkyne oxidation, carbene/alkyne metathesis, and formal (3 + 2) cycloaddition. Employing aryl-tethered enynamides as starting materials, substituted 2-aminofurans can be exclusively formed.

  公开了一种用于组装稠合的双环环戊二烯衍生物的，有效的Cu（I）催化的炔基连接的烯酰胺的氧化环化反应。级联通过炔烃氧化，卡宾/炔烃复分解和正式的（3 + 2）环加成反应进行。使用芳基系链的乙酰胺作为起始原料，可以专门形成取代的2-氨基呋喃。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Ynamide Amination-Initiated Aza-Nazarov Cyclization: Access to Functionalized 2-Aminopyrroles
  作者：Chao Shu、Yong-Heng Wang、Cang-Hai Shen、Peng-Peng Ruan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01503

  日期：2016.7.1

  A novel gold-catalyzed intermolecular ynamide amination-initiated aza-Nazarov cyclization has been developed, allowing the facile and efficient synthesis of various 2-aminopyrroles in moderate to good yields. Furthermore, a mechanistic rationale for this tandem sequence, especially for the observed high regioselectivity, is also well supported by DFT (density functional theory) computations. The high flexibility, broad substrate scope, and mild nature of this reaction render it a viable alternative for the construction of 2-aminopyrroles.