<1'-13C>-N-cyclopropyl-N-methylaniline | 362045-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: <1'-13C>-N-cyclopropyl-N-methylaniline
• 英文别名: [1'-13C]-N-cyclopropyl-N-methylaniline；N-cyclopropyl-N-methylaniline
• CAS: 362045-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 148.209
• InChiKey: QKSRPYRLBYHEFR-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1'-13C>-N-cyclopropyl-N-methylaniline 在 potassium phosphate 、 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-甲基苯胺 、 [1-13C]-3-hydroxypropionic acid 、
  参考文献：
  名称：

  辣根过氧化物酶对 N-环丙胺的 N-脱烷基化。环丙基的命运

  摘要：

  环丙胺使催化其氧化性 N-脱烷基化的细胞色素 P450 酶失活。两个过程中的一个关键中间体被假定为通过氮中心的单电子转移 (SET) 氧化形成的高活性胺阳离子自由基，但对此的直接证据仍然难以捉摸。为了解决这一缺陷并确定 N-脱烷基化后环丙基丢失的命运，我们研究了辣根过氧化物酶（一种众所周知的 SET 酶）对 N-环丙基-N-甲基苯胺 (3) 的氧化。为了比较，类似的研究与 N-异丙基-N-甲基苯胺 (9) 和 N,N-二甲基苯胺 (8) 平行进行。在标准过氧化条件下（HRP、H(2)O(2)、空气），HRP 在 15-30 分钟内将 8 完全氧化为 N-甲基苯胺 (4) 加甲醛，而 9 氧化得更慢（< 10% 在 60 分钟内）只产生 N-异丙基苯胺 (10) 和甲醛（不形成丙酮和 4）。与 9 的结果相反，3 的氧化在 <60 分钟内完成并提供 4（20% 产率）加上痕量苯胺。通过使用

  DOI：

  10.1021/ja0111479
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 N-甲基甲基苯胺-1-13C 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到<1'-13C>-N-cyclopropyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  辣根过氧化物酶对 N-环丙胺的 N-脱烷基化。环丙基的命运

  摘要：

  环丙胺使催化其氧化性 N-脱烷基化的细胞色素 P450 酶失活。两个过程中的一个关键中间体被假定为通过氮中心的单电子转移 (SET) 氧化形成的高活性胺阳离子自由基，但对此的直接证据仍然难以捉摸。为了解决这一缺陷并确定 N-脱烷基化后环丙基丢失的命运，我们研究了辣根过氧化物酶（一种众所周知的 SET 酶）对 N-环丙基-N-甲基苯胺 (3) 的氧化。为了比较，类似的研究与 N-异丙基-N-甲基苯胺 (9) 和 N,N-二甲基苯胺 (8) 平行进行。在标准过氧化条件下（HRP、H(2)O(2)、空气），HRP 在 15-30 分钟内将 8 完全氧化为 N-甲基苯胺 (4) 加甲醛，而 9 氧化得更慢（< 10% 在 60 分钟内）只产生 N-异丙基苯胺 (10) 和甲醛（不形成丙酮和 4）。与 9 的结果相反，3 的氧化在 <60 分钟内完成并提供 4（20% 产率）加上痕量苯胺。通过使用

  DOI：

  10.1021/ja0111479

文献信息

• Formation of Cyclopropanone during Cytochrome P450-Catalyzed N-Dealkylation of a Cyclopropylamine
  作者：Christopher L. Shaffer、Shawn Harriman、Yakov M. Koen、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/ja0119346

  日期：2002.7.1

  from phenobarbital pretreated rats (which contain CYP2B1 as the predominant isozyme) oxidize [1'-(13)C, 1'-(14)C]-2a efficiently (80% consumption in 90 min). Disappearance of 2a follows first-order kinetics throughout, indicating a lack of P450 inactivation by 2a. HPLC examination of incubation mixtures revealed three UV-absorbing metabolites: N-methylaniline (4), N-cyclopropylaniline (6a), and a metabolite

  已使用探针底物 N-环丙基-N-甲基苯胺 (2a) 和 N-(1'-甲基环丙基)-N-甲基苯胺 (2b) 研究了单电子转移 (SET) 在 P450 催化的 N-脱烷基化反应中的作用. 在早期的工作中，我们表明辣根过氧化物酶对 2a 的 SET 氧化仅导致通过环丙烷环断裂产生的产物 [Shaffer, CL; 莫顿，医学博士；Hanzlik，RPJ 上午。化学 社会。2001, 123, 8502-8508]。在本研究中，我们发现苯巴比妥预处理大鼠（其中含有 CYP2B1 作为主要同工酶）的肝微粒体有效氧化 [1'-(13)C, 1'-(14)C]-2a（90 年中消耗 80%分钟）。2a 的消失始终遵循一级动力学，表明 2a 缺乏 P450 失活。孵育混合物的 HPLC 检查显示三种吸收紫外线的代谢物：N-甲基苯胺 (4)、N-环丙基苯胺 (6a) 和一种代谢物 (M1) 初步鉴定为对羟基-2a，摩尔比为