[(2S)-3-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] methanesulfonate | 1363786-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-3-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] methanesulfonate
• CAS: 1363786-69-9
• 化学式: C₂₆H₂₈F₁₇NO₆S
• 分子量: 805.55
• InChiKey: YCHTVCAESXKEMZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] methanesulfonate 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.08h， 生成 N-[(2S)-1-azido-3-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy)phenyl]propan-2-yl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用氟磺酰胺有机催化剂在盐水中进行高效的不对称醛醇缩合反应† ‡

  摘要：

  氟有机催化剂可促进卤水中芳族醛与酮的直接不对称醛醇缩合反应，得到相应的 反醛醇ee高达96％的高产量产品。通过使用氟进行固相萃取，可以很容易地回收含氟有机催化剂硅石 凝胶，无需纯化即可重复使用。

  DOI：

  10.1039/c2ob06955e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy) phenyl]-1-propanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到[(2S)-3-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用氟磺酰胺有机催化剂在盐水中进行高效的不对称醛醇缩合反应† ‡

  摘要：

  氟有机催化剂可促进卤水中芳族醛与酮的直接不对称醛醇缩合反应，得到相应的 反醛醇ee高达96％的高产量产品。通过使用氟进行固相萃取，可以很容易地回收含氟有机催化剂硅石 凝胶，无需纯化即可重复使用。

  DOI：

  10.1039/c2ob06955e

文献信息

• Highly efficient asymmetric aldol reaction in brine using a fluorous sulfonamide organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Hikaru Kasuga、Kie Imai、Mariko Ina、Norihiro Tada、Nobuyuki Imai、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c2ob06955e

  日期：——

  A fluorous organocatalyst promotes direct asymmetric aldol reactions of aromatic aldehydes with ketones in brine to afford the corresponding anti-aldol products in high yield with up to 96% ee. Fluorous organocatalyst can be readily recovered by solid phase extraction using fluorous silica gel and reused without purification.

  氟有机催化剂可促进卤水中芳族醛与酮的直接不对称醛醇缩合反应，得到相应的 反醛醇ee高达96％的高产量产品。通过使用氟进行固相萃取，可以很容易地回收含氟有机催化剂硅石 凝胶，无需纯化即可重复使用。