1-dodecyl-2-(4-ethynylphenyl)benzimidazole-5,6-dicarbonitrile | 1380210-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-dodecyl-2-(4-ethynylphenyl)benzimidazole-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 1380210-17-2
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄
• 分子量: 436.6
• InChiKey: QZMKLLPNQVDVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 1-dodecyl-2-(4-ethynylphenyl)benzimidazole-5,6-dicarbonitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以22%的产率得到2-[4-[2-[10-[2-[4-(5,6-Dicyano-1-dodecylbenzimidazol-2-yl)phenyl]ethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl]phenyl]-1-dodecylbenzimidazole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (乙炔基苯基)苯并咪唑修饰的蒽和苝双酰亚胺衍生物的合成、光物理性质和场效应特性

  摘要：

  设计并制备了一系列具有吸电子苯并咪唑取代基的蒽和苝双酰亚胺衍生物。对这些新化合物的电化学和光物理特性以及场效应迁移率进行了详细研究。与母体化合物相比，吸电子苯并咪唑基团的引入降低了蒽和苝双酰亚胺衍生物中的 LUMO 水平。所有蒽衍生物均观察到强发射，但苝双酰亚胺衍生物仅观察到微弱发射。蒽衍生物显示出典型的 p 型半导体特性，即使这些衍生物在 9 位和 10 位被吸电子苯并咪唑基团取代，这显然不会降低 LUMO 能级以将它们转化为电子传输分子。苝双酰亚胺衍生物显示出典型的 n 通道半导体特性，具有低阈值电压和约 10 倍的电子迁移率。5.2 × 10–5 cm2 V–1 s–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200032
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 potassium fluoride 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-dodecyl-2-(4-ethynylphenyl)benzimidazole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (乙炔基苯基)苯并咪唑修饰的蒽和苝双酰亚胺衍生物的合成、光物理性质和场效应特性

  摘要：

  设计并制备了一系列具有吸电子苯并咪唑取代基的蒽和苝双酰亚胺衍生物。对这些新化合物的电化学和光物理特性以及场效应迁移率进行了详细研究。与母体化合物相比，吸电子苯并咪唑基团的引入降低了蒽和苝双酰亚胺衍生物中的 LUMO 水平。所有蒽衍生物均观察到强发射，但苝双酰亚胺衍生物仅观察到微弱发射。蒽衍生物显示出典型的 p 型半导体特性，即使这些衍生物在 9 位和 10 位被吸电子苯并咪唑基团取代，这显然不会降低 LUMO 能级以将它们转化为电子传输分子。苝双酰亚胺衍生物显示出典型的 n 通道半导体特性，具有低阈值电压和约 10 倍的电子迁移率。5.2 × 10–5 cm2 V–1 s–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200032